diethyl 2,2'-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidine-1,3-diyl)diacetate | 23780-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diethyl 2,2'-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidine-1,3-diyl)diacetate
• 英文别名: diethyl 5,5-diphenyl-1,3-hydantoin acetate；Ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 23780-53-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• mdl: MFCD03668192
• 分子量: 424.453
• InChiKey: PYEWXOLVEZYTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidine-1,3-diyl)diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到5,5-diphenyl-1,3-hydantoindiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Zejc, Alfred, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 761 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetate 、 氯乙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 diethyl 2,2'-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidine-1,3-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Zejc, Alfred, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 761 - 767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct <i>N</i><sup>1</sup>-Selective Alkylation of Hydantoins Using Potassium Bases
  作者：Yumi Shintani、Koichi Kato、Masashi Kawami、Mikihisa Takano、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1248/cpb.c20-00857

  日期：2021.4.1

  potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)] in tetrahydrofuran (THF) gave N1-monomethylated phenytoin in good yield. The applicable scope of this reaction system was found to include various hydantoins and alkyl halides. To explore the function of methylated hydantoins, the effects of a series of methylated phenytoins on P-glycoprotein were examined, but none of methylated products showed inhibitory activity

  乙内酰脲，包括抗癫痫药苯妥英钠，含有酰胺氮和酰亚胺氮，两者均可被烷基化。然而，由于其质子的较高酸度，在碱性条件下，N 3比N 1更容易烷基化。在这项研究中，我们探索了苯妥英钠直接N 1-选择性甲基化的方法，并发现在四氢呋喃（THF）中使用钾碱[叔丁醇钾（t BuOK）和六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）]产生的条件得到N 1-单甲基化苯妥英钠收率好。发现该反应系统的适用范围包括各种乙内酰脲和烷基卤。为了探索甲基化乙内酰脲的功能，研究了一系列甲基化苯妥英对P-糖蛋白的作用，但没有一种甲基化产物对P-糖蛋白对罗丹明123流出具有抑制活性。 全尺寸图片