benzyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 184289-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 184289-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: URTAFWBDASBETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 螺[吲哚啉-3,4’-哌啶]-1’-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  基于螺吲哚啉的生长激素促分泌素MK-677的简便合成

  摘要：

  摘要描述了一种合成基于口服活性螺环二氢吲哚的生长激素促分泌素MK-677的简便方法。关键步骤采用了菲舍尔吲哚/还原策略。还优化了关键中间体N-保护的哌啶羧醛5和N-Boc-O-苄基-d-丝氨酸（2）的制备。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.032
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-n-甲氧基-n-甲基-4-哌啶羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环假吲哚的 Ugi 型反应作为化合物库生成的平台

  摘要：

  提出了一种简单有效的合成高度取代的螺二氢吲哚衍生物的方法。Fischer 吲哚化与 Ugi 型反应相结合，以探索有关这种特殊结构的化学空间。此外，螺哌啶衍生物可以进行后修饰以生产小分子库，该库将成为欧洲铅工厂的欧洲联合化合物库的一部分。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588084

文献信息

• Synthesis of the orally active spiroindoline-based growth hormone secretagogue, MK-677
  作者：Peter E. Maligres、Ioannis Houpis、Kai Rossen、Audrey Molina、Jess Sager、Veena Upadhyay、Kenneth M. Wells、Robert A. Reamer、Joseph E. Lynch、David Askin、R.P. Volante、Paul J. Reider、Peter Houghton

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00359-1

  日期：1997.8

  The preparation of the Merck Growth Hormone Secretagogue; MK-677 is described. A Fischer indole/reduction based strategy provides the novel spiroindoline nucleus of this potent compound. This optimized sequence necessitates the isolation of only one intermediate 10 and provides MK-677 in 48% overall yield from isonipecotic acid 3.

  默克生长激素促分泌素的制备；描述了MK-677。费歇尔吲哚/还原为基础的策略提供了这种有效化合物的新型螺二氢吲哚核。该优化的序列仅需要分离一种中间体10并从异二十二烯酸3提供48％的总收率的MK-677 。
• Formal Aza‐Diels−Alder Reactions of Spiroindolenines with Electronrich Dienes
  作者：Elisa Brambilla、Sara Leoni、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.202100251

  日期：2021.5.7

  serve as imine moiety for formal aza‐Dield‐Alder reactions with electron rich dienes. The reaction delivers tetrahydropyrido[1,2‐a]spiroindolinones as an interesting class of rigid tridimensional polyheterocycles for drug discovery processes. Manipulation of the synthesized compounds encompasses transformation of the functional groups and formation of new carbon–carbon bonds.

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。
• Ugi-Type Reactions of Spirocyclic Indolenines as a Platform for Compound Library Generation
  作者：Eelco Ruijter、Romano Orru、Verónica Estévez、Laura Kloeters、Natalia Kwietniewska、Esther Vicente-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588084

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted spiroindoline derivatives is presented. A Fischer indolization is combined with Ugi-type reactions to explore the chemical space concerning this privileged structure. Moreover, spiropiperidine derivatives could be postmodified for the production of a small-molecule library that will be part of the Joint European Compound Library

  提出了一种简单有效的合成高度取代的螺二氢吲哚衍生物的方法。Fischer 吲哚化与 Ugi 型反应相结合，以探索有关这种特殊结构的化学空间。此外，螺哌啶衍生物可以进行后修饰以生产小分子库，该库将成为欧洲铅工厂的欧洲联合化合物库的一部分。
• A facile synthesis of the spiroindoline-based growth hormone secretagogue, MK-677
  作者：Xian Liang Qi、Er Qun Yang、Jun Tao Zhang、Tao Wang、Xiao Ping Cao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.032

  日期：2012.6

  Abstract A facile and improved route for the synthesis of the orally active spiroindoline-based growth hormone secretagogue, MK-677 was described. The key step adopted the Fischer indole/reduction strategy. The preparation of the key intermediates N-protected piperidine carboxaldehyde 5 and the N-Boc-O-benzyl- d -serine (2) are also optimized.

  摘要描述了一种合成基于口服活性螺环二氢吲哚的生长激素促分泌素MK-677的简便方法。关键步骤采用了菲舍尔吲哚/还原策略。还优化了关键中间体N-保护的哌啶羧醛5和N-Boc-O-苄基-d-丝氨酸（2）的制备。