N-(4-phenyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl)-acetamide | 3242-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: N-(4-phenyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-phenyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl)-acetamide；4-Acetamino-4-phenyl-tetrahydro-thiopyran
• CAS: 3242-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: HUIPXXFDWSXAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl)-acetamide 在 二苯基硅烷 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Phenylthian-4-amine
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-tetrahydrothiopyran-4-ol 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 N-(4-phenyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluations of quinolone amides against African trypanosomiasis with improved solubility
  作者：Joshua Weinmann、Lukas Kirchner、Markus Engstler、Lorenz Meinel、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115176

  日期：2023.3

  treatment. Previous investigations revealed the quinolone amide MB007 as a lead compound with an excellent selectivity for T. b. brucei. Here, new quinolone amides were synthesized for deeper insights into the structure-activity relationship. Furthermore, the aqueous solubility of the compounds was analyzed, as the poor solubility of previous quinolone amides impeded in vivo studies for target identification

  人类非洲锥虫病是一种毁灭性的寄生虫感染，由原生动物布氏锥虫引起，并通过采采蝇叮咬传播。未经治疗的感染通常会导致死亡，目前只有少数具有显着缺点的药物可用于治疗。先前的研究表明，喹诺酮酰胺MB007作为先导化合物，对T. b.具有出色的选择性。布鲁塞.在这里，合成了新的喹诺酮酰胺，以更深入地了解构效关系。此外，还分析了化合物的水溶性，因为以前的喹诺酮酰胺溶解度差阻碍了靶标识别的体内研究。生物学评估产生了新的先导结构9f ，该结构表现出针对T. b. 的有前景的体外活性。 brucei (IC 50 = 22 nM)，并且对巨噬细胞没有细胞毒性。此外，还发现了化合物10b和10c ，它们具有改进的溶解度和良好的选择性。