N-(m-tolyl)propionamide | 705-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)propionamide
• 英文别名: 3'-Methylpropionanilide；N-(3-methylphenyl)propanamide
• CAS: 705-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD00748833
• 分子量: 163.219
• InChiKey: FIOWEZQZBCNAMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  316.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-tolyl)propionamide 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第8部分。苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉

  摘要：

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。

  DOI：

  10.1039/p19810001537
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酰叠氮化物 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ESSAWY S. A., EGYPT. J. CHEM., 1976(1979), 19, NO 6, 937-944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• [EN] NEUROACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2015200674A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention described herein relates generally to neuroactive compounds and compositions for the treatment psychotic disorders, methods for treating psychosis using these neuroactive compounds, and methods for screening for novel neuroactive compounds. Certain aspects are directed to a family of compounds called "finazines." Certain aspects are directed to in vivo screening methods using high-throughput behavioral assays in zebrafish.

  本发明描述的内容一般涉及用于治疗精神病态障碍的神活性化合物和组合物，使用这些神活性化合物治疗精神病的方法，以及筛选新型神活性化合物的方法。某些方面涉及一种称为“芬氮杂”的化合物家族。某些方面涉及使用斑马鱼高通量行为分析的在体筛选方法。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Non-fluorescent quencher compounds and biomolecular assays
  申请人：——

  公开号：US20030082547A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Bis-diazo,triaryl and aryldiazo-N-arylphenazonium quencher moieties, substituted with electron-withdrawing and electron-donating substituents which induce polarity in the delocalized aryl/diazo ring systems, are useful as labels when attached to biomolecules such as polynucleotides, nucleosides, nucleotides, and polypeptides. The quencher moieties are non-fluorescent and accept energy from fluorescent reporter labels by any energy-transfer mechanism, such as FRET. Fluorescence quencher compositions are useful in preparing quencher labelled biomolecules for various molecular biology assays based on fluorescence detection. 1

  双重重氮基、三芳基和芳基重氮-N-芳基苯酚盐猝灭基团，通过带电子吸引和电子给予取代基团引起芳基/重氮环系统极性，当连接到生物分子如多核苷酸、核苷、核苷酸和多肽时，可作为标签。这些猝灭基团是非荧光的，并通过任何能量转移机制（如FRET）从荧光报告标签吸收能量。荧光猝灭剂组合物在制备带有猝灭剂标记的生物分子，用于基于荧光检测的各种分子生物学分析中，非常有用。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。