3-O-acetyl-7,8-dihydromorphine-6-O-sulfate | 173484-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-acetyl-7,8-dihydromorphine-6-O-sulfate
• 英文别名: 3-O-acetyldihydromorphine-6-O-sulfate；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,13-decahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-yl] sulfate
• CAS: 173484-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇S
• 分子量: 409.46
• InChiKey: YATYBWXTHXFYJT-SSTWWWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-7,8-dihydromorphine-6-O-sulfate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51.7%的产率得到[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,13-decahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  吗啡衍生物的硫酸酯：合成与表征。

  摘要：

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  O(3)-单乙酰吗啡 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 3-O-acetyl-7,8-dihydromorphine-6-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Opiate receptor binding properties of morphine-, dihydromorphine-, and codeine 6-O-sulfate ester congeners

  摘要：

  A series of 3-O-acyl-6-O-sulfate esters of morphine, dihydromorphine, N-methylmorphinium iodide, codeine, and dihydrocodeine were prepared and evaluated for their ability to bind to mu-, delta-, kappa(1)-, kappa(2)-, and kappa(3)-opiate receptors. Several compounds exhibited good affinity for the p-opiate receptor. Morphine-3-O-propionyl-6-O-sulfate had four times greater affinity than morphine at the mu-opiate receptor and was the most selective compound at this receptor subtype. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.060

文献信息

• US6403602B1
  申请人：——

  公开号：US6403602B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• Sulfate esters of morphine derivatives: Synthesis and characterization
  作者：András Váradi、András Gergely、Szabolcs Béni、Péter Jankovics、Béla Noszál、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1016/j.ejps.2010.10.007

  日期：2011.1

  of sulfation with pyridine-SO(3) complex and sulfuric acid/N,N'-dicyclohexylcarbodiimide. Complete (1)H- and (13)C-NMR assignments are given for each of the synthesized compounds based on one- and two-dimensional homo- and heteronuclear measurements. Comparative analysis of chiral properties by circular dichroism and optical rotatory dispersion revealed characteristic differences in the spectra due

  通过吡啶-SO（3）络合物和硫酸/ N，N'-二环己基碳二亚胺的硫酸盐化反应，合成了十六种吗啡，可待因的3-O-和6-O-硫酸酯及其一些N-甲基季衍生物。基于一维和二维同核和异核测量，为每个合成的化合物给出了完整的（1）H-和（13）C-NMR分配。通过圆二色性和旋光色散对手性进行的比较分析表明，由于水溶液中强氢键的电荷，极性和分子内缔合的变化，光谱特征存在差异。将合成的硫酸酯是缺乏中央副作用潜在周止痛药，并且也作为用于涉及硫酸酯代谢物的各种分析研究参考物质是有用的。
• Opiate receptor binding properties of morphine-, dihydromorphine-, and codeine 6-O-sulfate ester congeners
  作者：Peter A. Crooks、Santosh G. Kottayil、Abeer M. Al-Ghananeem、Stephen R. Byrn、D. Allan Butterfield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.060

  日期：2006.8

  A series of 3-O-acyl-6-O-sulfate esters of morphine, dihydromorphine, N-methylmorphinium iodide, codeine, and dihydrocodeine were prepared and evaluated for their ability to bind to mu-, delta-, kappa(1)-, kappa(2)-, and kappa(3)-opiate receptors. Several compounds exhibited good affinity for the p-opiate receptor. Morphine-3-O-propionyl-6-O-sulfate had four times greater affinity than morphine at the mu-opiate receptor and was the most selective compound at this receptor subtype. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.