1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene | 34564-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 34564-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RTDUYGAXSXFDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene 在 乙醚 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-(3-甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Levy; Pernot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1730,1733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 氨 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  重氮与芳基硼酸的无金属氧化交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报道了氧化条件下重氮与芳基硼酸的无金属交叉偶联。反应得到一系列取代的烯烃。建议氮之间的相互作用...

  DOI：

  10.1039/c5cc08855k

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids
  作者：Xia Zhao、Jing Jing、Kui Lu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b925590g

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones and arylboronic acids provides olefin derivatives. This oxidative cross-coupling is suggested to proceed through a migratory insertion process of a Pd carbene intermediate.

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。