4-allyl-3,5-diphenylisoxazole | 1227781-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-4-prop-2-enyl-1,2-oxazole；3,5-diphenyl-4-prop-2-enyl-1,2-oxazole
• CAS: 1227781-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BPRPLCTWOGBKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-allyl-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基肟与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化：快速获得完全取代的异恶唑

  摘要：

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01593

文献信息

• Palladium-catalyzed ionic liquid-accelerated oxidative annulation of acetylenic oximes with unactivated long-chain enols
  作者：Miao Hu、Zidong Lin、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc02037k

  日期：——

  for the assembly of structurally diverse isoxazole architectures under mild conditions with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance. Notably, the ionic liquid acts as not only a solvent in the reaction but also provides the excess halide ions to eliminate hydrochloride from acetylenic oximes. Moreover, this catalytic system could be recycled up to eight times and reused

  在好氧条件下，用未活化的长链烯醇进行了钯催化的离子液体加速氧化级联环化/炔肟的官能化反应。该新开发的方案为在温和条件下具有高原子和步长经济性以及出色的官能团耐受性的结构多样的异恶唑结构的组装提供了快速直接的合成策略。值得注意的是，离子液体不仅充当反应中的溶剂，而且还提供过量的卤离子以从炔肟中消除盐酸盐。此外，该催化体系可以循环使用多达八次，并且可以在不显着降低催化活性的情况下重复使用。
• Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers
  作者：Masafumi Ueda、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol100803e

  日期：2010.6.4

  Alkynyl oxime ether underwent a gold-catalyzed domino reaction involving cyclization and subsequent Claisen-type rearrangement to afford trisubstituted isoxazoles in a direct, efficient, and regioselective manner. The products were successfully applied to the synthesis of unusual heterocycles as an illustration of the potential utility of the reaction.

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。
• 一种4-烯丙基-3,5-二取代异噁唑的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108863969B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种4‑烯丙基‑3,5‑二取代异噁唑的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法为：在反应器中，加入炔酮肟醚底物、3‑溴丙烯、钯催化剂、添加剂和溶剂，在70‑80℃下搅拌反应，反应产物经分离纯化，得到4‑烯丙基‑3,5‑二取代异噁唑。本发明的方法以简单易得的酰氯和炔烃经Sonogashira偶联得到的产物再和甲氧基胺盐酸盐反应得到一系列炔酮肟醚，反应条件温和、对环境无污染，构建了具有潜在功能性的4‑烯丙基‑3,5‑二取代异噁唑化合物，该方法具有创新性以及原子经济性，条件温和，操作安全，并且可以放大至5克级规模而不影响产率因而具有潜在的实用价值。
• Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Allylation of Alkynyl Oxime Ethers with Allyl Halides: Rapid Access to Fully Substituted Isoxazoles
  作者：Can Li、Jianxiao Li、Fei Zhou、Chaosheng Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01593

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient approach for the synthesis of functionalized isoxazoles via palladium-catalyzed cascade annulation/allylation of alkynyl oxime ethers with allyl halides has been established. The present protocol exhibits mild reaction conditions, good functional group compatibility, and convenient operation. Moreover, scalability was performed and further decoration of the isoxazole product was

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。