(S)-(+)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol | 73151-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (3S)-1,1-Diphenylbutane-1,3-diol
• CAS: 73151-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: WAGALWVQWKDBCI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-(-)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of nonvicinal glycols by low-valent titanium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 Saccharomyces cerevisiae 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-(+)-1,1-diphenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Ozaki, Kazuhiko; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 10, p. 2499 - 2502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reaction catalysed by some chiral Lewis acids
  作者：F. Rebiere、O. Riant、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90014-2

  日期：1990.1

  Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and various dienophiles (mainly methacrolein) at −78°C was catalysed by various chiral aluminum alcoholates. The catalysts were prepared by reaction of EtAlCl2 with several families of diol (or their monoether monoalcohol derivatives). The most enantioselective catalyst is derived from diol 5a. A detailed investigation in that case gives some light on the

  各种手性铝醇化物在-78°C下催化环戊二烯与各种亲二烯体（主要是甲基丙烯醛）之间的Diels-Alder反应。催化剂是通过EtAlCl 2与数个二醇族（或它们的单醚一元醇衍生物）反应制得的。对映选择性最高的催化剂衍生自二醇5a。在这种情况下进行的详细研究可以为系统的实验参数提供一些启发，尤其是催化剂的可再生制备。对映体过量可达到86％（在exo环加合物中）。提出了针对反应过渡态的暂定结构。
• <i>C</i>-Metallierte chirale Aloxide als d²- und d<b>3</b>-Reagenzien für die Synthese enantiomerenreiner Produkte (EPC-Synthese)
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19840670135

  日期：1984.2.1

  C-Metallated Chiral Alkoxides as d2–-and d3 -Regents for the Synthesis of Enantiomerically Pure Compounds (EPC-Synthesis)

  C-金属化的手性醇盐，作为d 2-和d 3-试剂用于对映体纯化合物的合成（EPC合成）
• Building Blocks for the Preparation of Enantiomerically Pure Drugs Containing a Phenylalkylamine Moiety. Synthesebausteine zur Herstellung enantiomerenreiner Arzneistoffe mit Phenylalkylamin-Partialstruktur
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1002/ardp.19943270907

  日期：——

  The enantiomers of chiral drugs may exhibit distinctly different pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. Thus, the application of pure enantiomers is desirable in most cases. Therefore, it is necessary to know which enantiomer is the more advantageous one and to work out an economical large scale synthesis of this pure enantiomer. Biocatalytic transformations of prochiral compounds provide

  手性药物的对映异构体可能表现出明显不同的药代动力学和药效学特性。因此，在大多数情况下需要使用纯对映异构体。因此，有必要知道哪种对映异构体更有利，并制定出经济的大规模合成这种纯对映异构体。前手性化合物的生物催化转化为获得手性非外消旋化合物提供了一种简单有效的途径。因此，我们将羰基化合物的微生物还原作为制备对映体纯构建块的关键步骤。
• Manganese/Enzyme Sequential Catalytic Pathway for the Production of Optically Active γ-Functionalized Alcohols
  作者：Meng Deng、Jiaqi Yang、Zhiyi Kong、Yaning Li、Quanpeng Wang、Huan Liu、Shu-Zhen Deng、Nan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00776

  日期：2024.6.21

  the production of optically active γ-functionalized alcohols from relevant alkenes has been developed by using a robust Mn(III)/air/(Me2SiH)2O catalytic system combined with lipase-catalyzed kinetic resolution. This approach demonstrates exceptional tolerance toward proximal functional groups present on alkenes, enabling the achievement of high yields and exclusive enantioselectivity. Under this sequential

  通过使用稳健的 Mn(III)/空气/(Me 2 SiH) 2 O 催化系统与脂肪酶催化动力学拆分相结合，开发了一种简单实用的催化工艺，用于从相关烯烃生产光学活性 γ-官能化醇。该方法表现出对烯烃上存在的近端官能团的优异耐受性，从而实现高产率和独特的对映选择性。在这种顺序催化系统下，手性烯烃前体也可以转化为γ-官能化醇和相关的乙酸酯作为可分离的单一对映体。
• Walborsky, Harry M.; Murari, Martha Pass, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2464 - 2470
  作者：Walborsky, Harry M.、Murari, Martha Pass

  DOI：——

  日期：——