1,3-dimethyl-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione | 17754-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；2,6-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione；2,6-dimethylglycoluril；2,6-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]-octane-3,7-dione；1,4-dimethyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；1,4-Dimethyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion；1,4-dimethyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；3,6-dimethyl-1,3a,4,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 17754-76-6
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00496969
• 分子量: 170.171
• InChiKey: VGGJZYPIMIRNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  587.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-diacetoxymethyl-4,8-dimethylglycoluril
  参考文献：
  名称：

  N-烷基甘脲与亲电试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0094-2
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 1-乙酰-3-甲基脲 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-dimethyl-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione 、 1,6-dimethyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  Weitzner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 362, p. 125,127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glycolurils and hydantoins by reaction of urea and 1, <scp>2‐dicarbonyl</scp> compounds using etidronic acid as a “green catalyst”
  作者：Abdigali A. Bakibaev、Artur Uhov、Victor Malkov、Svetlana Panshina

  DOI：10.1002/jhet.4132

  日期：2020.12

  known methods for the synthesis of heterocyclic compounds have disadvantages, such as a long reaction time and aggressive conditions. We have developed a new, rather simple and efficient method for the synthesis of a number of glycoluryls and hydantoins in water using a etidronic acid (HEDP) as “Green catalyst.” So, for the first time, the condensation reaction of ureas with 1, 2‐dicarbonyl compounds

  多数已知的合成杂环化合物的方法都具有缺点，例如反应时间长和条件苛刻。我们已经开发了一种新的，相当简单且有效的方法，该方法使用乙二膦酸（HEDP）作为“绿色催化剂”来合成水中的许多甘氨酰和乙内酰脲。因此，在HEDP的存在下，尿素与1，2-二羰基化合物的缩合反应首次出现。同样基于NMR研究，提出了这些反应的化学过程，这是逐步的。已经确定，使用HEDP合成乙二醇脲和乙内酰脲的最佳条件为：温度80°C-90°C，40-20分钟，尿素和HEDP的比例为1：1。在所有情况下，
• A New and Efficient Method for the Preparation of 2,4,6,8-Tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (Glycolurils) Catalyzed by Keggin, Wells-Dawson, and Preyssler Heteropolyoxometalates, Effect of Structure on the Reactivity
  作者：Reza Tayebee、Rezaei-Seresht Esmaeil、Maleki Behrooz

  DOI：10.2174/157017812800167475

  日期：2012.3.1

  Some important cis- and trans-alkyl substituted glycolurils were prepared via condensation of vicinal dicarbonyl compounds with urea and/or methylurea catalyzed by 0.95 mol% of Keggin- type H3PW12O40 under environmentally benign and simple condition. Proficiency of structurally different heteropolyoxometalates, including Keggin, Wells-Dawson, and Preyssler, was investigated in the reaction of urea with 2, 3-butanedione. A common method was introduced for the isolation of cis- and trans-isomers, role of different solvents was studied, and effect of catalyst mol% was also investigated in this reported.

  一些重要的顺式和反式烷基取代的乙二脲通过在环境友好且简单的条件下，以0.95 mol%的Keggin型H3PW12O40催化，采用相邻二羰基化合物与尿素和/或甲基尿素的缩合反应制备。对结构不同的异质多金属氧酸盐，包括Keggin、Wells-Dawson和Preyssler，在尿素与2，3-丁二酮反应中的催化能力进行了研究。介绍了一种用于分离顺式和反式异构体的通用方法，研究了不同溶剂的作用，并探讨了催化剂摩尔百分比的影响。
• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• Franchimont; Klobbie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1888, vol. 7, p. 14
  作者：Franchimont、Klobbie

  DOI：——

  日期：——
• N-Nitrosation of Glycolurils Catalyzed by 1-Hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic Acid
  作者：S. Yu. Panshina、A. A. Bakibaev、A. A. Borodaenko、V. S. Malkov

  DOI：10.1134/s1070428021110063

  日期：2021.11