2,3'-Anhydro-1-(2-deoxy-beta-D-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil | 123822-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-Anhydro-1-(2-deoxy-beta-D-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil
• 英文别名: (1R,9R,10R)-10-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 123822-62-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 278.188
• InChiKey: YSQBILWIFLGQIE-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以67%的产率得到2,3'-Anhydro-1-(2-deoxy-beta-D-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil
  参考文献：
  名称：

  2,3'-脱水和相关嘧啶核苷对乙型肝炎病毒的抗病毒活性

  摘要：

  各种2,3'-脱水的5-取代的类似物的1-（2-脱氧β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（10 - 15）和相关的1-（3- ö -mesyl -2-脱氧β- d -lyxofuranosyl）嘧啶核苷类似物（18）已被合成作为一种新型的潜在抗HBV药物进行评估。化合物10，12，和15显示出最有效的抗HBV活性抗鸭HBV（DHBV）和人HBV与EC 50个在2.5-10和5-10微克/毫升，分别范围内的值，在非毒性浓度（CC 50  => 200μg/ mL）。核苷18也显示了对DHBV的显着抗HBV活性，EC 50值为2.5μg/ mL，但是在2.2.15细胞中，其对HBV的活性较弱（EC 50  => 10μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.120

文献信息

• Antiviral activity of 2,3′-anhydro and related pyrimidine nucleosides against hepatitis B virus
  作者：Naveen C. Srivastav、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne J. Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.120

  日期：2010.11

  Various 2,3′-anhydro analogs of 5-substituted 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)uracils (10–15) and a related 1-(3-O-mesyl-2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl) pyrimidine nucleoside analog (18) have been synthesized for evaluation as a new class of potential anti-HBV agents. The compounds 10, 12, and 15 demonstrated most potent anti-HBV activities against duck HBV (DHBV) and human HBV with EC50 values in the range

  各种2,3'-脱水的5-取代的类似物的1-（2-脱氧β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（10 - 15）和相关的1-（3- ö -mesyl -2-脱氧β- d -lyxofuranosyl）嘧啶核苷类似物（18）已被合成作为一种新型的潜在抗HBV药物进行评估。化合物10，12，和15显示出最有效的抗HBV活性抗鸭HBV（DHBV）和人HBV与EC 50个在2.5-10和5-10微克/毫升，分别范围内的值，在非毒性浓度（CC 50  => 200μg/ mL）。核苷18也显示了对DHBV的显着抗HBV活性，EC 50值为2.5μg/ mL，但是在2.2.15细胞中，其对HBV的活性较弱（EC 50  => 10μg/ mL）。