5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine | 180728-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-2'-deoxyuridine；ethyl 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 180728-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: CBSTUGYZQSOYEH-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到5-carbamoyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Modified-2′-dU and 2′-dC as Mutagenic Anti HIV-1 Proliferation Agents: Synthesis and Activity

  摘要：

  With the goal of limiting HIV-1 proliferation by increasing the mutation rate of the viral genome, we synthesized a series of pyrimidine nucleoside analogues modified in position 5 of the aglycone moiety but unmodified oil the sugar part. The synthetic strategies allow us to prepare the targeted compounds directly from commercially available nucleosides. All compounds were tested for their ability to reduce HIV-1 Proliferation in cell culture. Two of them (5-hydroxymethyl-2'-dU (1c) and 5-hydroxymethyl-2'-dC (2c)) displayed a moderate antiviral activity in single passage experiments. The same two compounds Plus two additional ones (5-carbamoyl-2'-dU (1a) and 5-carbamoylmethyl-2'-dU(1b)) were potent inhibitors of HIV-1 RT activity in serial passage assays, in which they induced a progressive loss of HIV-1 replication. In addition, viruses collected after seven passages in the presence of 1c and 2c replicated very poorly after withdrawal of these compounds, consistent with the accumulation of deleterious mutations in the HIV-1 genome.

  DOI：

  10.1021/jm901758f
• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 51.0h， 生成 5-carboxyethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-2'-脱氧尿苷的新合成及其并入合成寡核苷酸

  摘要：

  摘要5-Carboxy-2'-deoxyuridine是胸腺嘧啶的甲基氧化产物。它可以通过甲萘醌在充气水溶液中胸腺嘧啶核苷的光敏作用来形成。在这里，我们介绍了基于5-三氟甲基-2'-脱氧尿苷的碱水解的5-羧基-2'-脱氧尿苷亚磷酰胺结构单元的新的四步合成方法。使用固相合成方法，已将亚磷酰胺衍生物在确定的位点掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022739

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing 5-Carboxy-2‘-deoxyuridine at Defined Sites
  作者：T. Berthod、Y. Pétillot、A. Guy、J. Cadet、D. Molko

  DOI：10.1021/jo960614f

  日期：1996.1.1