2',3'-dideoxy-5-(trifluoromethyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-5-(trifluoromethyl)uridine
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-2',3'-dideoxyuridine；1-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)5-trifluoromethyluracil；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 280.204
• InChiKey: IPPUXBJGDIHFQK-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-5-(trifluoromethyl)uridine 在 磷酸三甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64.64 %的产率得到P-P-P-tflm5Ura-ddRibf
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-2',3'-双脱氧尿苷-5'-三磷酸的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种5‑三氟甲基‑2',3'‑双脱氧尿苷‑5'‑三磷酸的合成方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：5‑三氟甲基‑2'‑脱氧尿苷的伯醇羟基先上保护基后，仲醇羟基再通过Burgess试剂脱水成烯，之后将形成的烯烃加氢还原，然后脱除保护基，得到5‑三氟甲基‑2',3'‑双脱氧尿苷，之后通过三氯氧磷一锅法进行反应，得到5‑三氟甲基‑2',3'‑双脱氧尿苷‑5'‑三磷酸（5‑CF3‑ddUTP）。本发明解决了现有技术中难以快速大批量生产5‑CF3‑ddUTP的技术问题，达到了工艺路线简单、高效，易操作，能够快速大批量生产5‑CF3‑ddUTP的技术效果。

  公开号：

  CN117720603A
• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 吡啶 、 三正丙胺 、 镍 、 四乙基氟化铵水合物 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2',3'-dideoxy-5-(trifluoromethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Bhalchandra V.; Rao, T. Sudhakar; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2537 - 2544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0217580A2

  公开（公告）日：1987-04-08

  The present invention relates to certain novel 3'- azidonucleosides and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; the use of certain 3'-azidonucleosides, their pharmaceutically acceptable derivatives and therapeutic combinations containing them, in therapy, particularly in the treatment and prophylaxis of gram negative bacterial infections and retroviral infections, especially AIDS; to processes for the preparation of 3'-azidonucleosides; and to formulations containing them.

  本发明涉及某些新型 3'-叠氮核苷及其药学上可接受的衍生物；某些 3'-叠氮核苷、其药学上可接受的衍生物和含有它们的治疗组合物在治疗中的用途，特别是在革兰氏阴性细菌感染和逆转录病毒感染（尤其是艾滋病）的治疗和预防中的用途；3'-叠氮核苷的制备工艺；以及含有它们的制剂。
• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• Substituierte 2',3'-Didesoxy-5-trifluormethyluridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0507188A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Die Erfindung betrifft 2',3'-Didesoxy-5-trifluormethyluridine der allgemeinen Formel I worin R¹ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel gegen Hepatitis.

  本发明涉及通式 I 的 2',3'-二脱氧-5-三氟甲基脲类 中 R¹ 的含义、其制备工艺及其作为药物，特别是作为抗肝炎药物的用途。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• YELLOW FEVER MOSQUITO DEOXYRIBONUCLEOSIDE KINASES AND ITS USE
  申请人：ZGene A/S

  公开号：EP1646716A1

  公开（公告）日：2006-04-19