2,5-dideoxy-2,5-imino-D-altritol hydrochloride | 142561-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-altritol hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 142561-09-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: ASOISZHLRDHELT-ILLHIODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-塔格糖 在 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-altritol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原胺化和氨基甲酸酯环化反应合成分子伴侣2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-麦芽糖醇

  摘要：

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.011

文献信息

• Hg(II) Reagent-Controlled Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>cis</i>- and 2,5-<i>trans</i>-Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Hyunsoo Han、Dinesh Chikkanna

  DOI：10.1055/s-2004-832804

  日期：——

  Stereoselectivity in the intramolecular amidomercuration reaction of 11, which could form 2,5-cis- and 2,5-trans-polyhydroxylated pyrrolidines, was found to be dependent on the nature of the Hg(II) salts used as well as on the stereochemistry and protection state of the hydroxyl group at the allylic carbon. Thus, the amidomercuration reaction of 11 with Hg(CF 3 CO 2 ) 2 led to the predominant formation

  发现可形成 2,5-顺式和 2,5-反式多羟基化吡咯烷的 11 的分子内酰胺化反应中的立体选择性取决于所用 Hg(II) 盐的性质以及立体化学和烯丙基碳上羟基的保护状态。因此，11 与 Hg(CF 3 CO 2 ) 2 的酰胺化反应导致主要形成 2,5-顺式多羟基化吡咯烷 16，而使用 Hg(CF 3 SO 3 ) 2 产生相应的 2,5 -反式异构体 17. 异构体 16 和 17 进一步精制以立体选择性地合成 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-altriitol 和 2,5-双脱氧 2,5-亚氨基-D-半乳糖醇（用于 20 和 21） ，已知它们是有效的 D-半乳糖苷酶抑制剂。
• Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92240-8

  日期：1992.4

  (2R,5R)-Dihydroxymethyl-(3R,4S)-dihydroxypyrrolidine derivative 15, 1,7a-diepialexine 1, and 1,7,7a-triepialexine 2 have been synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivative 4.

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。
• Stereodivergent total asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines via tandem allylic epoxidation and intramolecular cyclization reactions
  作者：Satwinder Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.048

  日期：2004.8

  Epoxidation of the allylic alcohols 10 and 11 using the VO(acac)(2)/t-BuOOH system followed by an intramolecular 5-exo cyclization of the resulting 8-epoxycarbamates 12, 13, 18, and 19 has been shown to provide a general and efficient solution for the asymmetric synthesis of polyhydroxy pyrrolidines. The requisite vicinal amino alcohol functionality was enantio-/regio-selectively installed by the Os-catalyzed asymmetric aminohydroxylation reaction of the designed achiral olefin 6. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of the molecular chaperone 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-altritol via diastereoselective reductive amination and carbamate annulation
  作者：Alex A. Hunt-Painter、Bridget L. Stocker、Mattie S.M. Timmer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.011

  日期：2018.3

  7 steps and in 22% overall yield from readily available d-tagatose. This is the shortest and most efficient synthesis of DIA to date, with key steps in our synthetic strategy including a diastereoselective reductive amination and an I2-mediated carbamate annulation.

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。