ethyl 3-oxo-2-piperidin-2-ylbutanoate | 1320224-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-piperidin-2-ylbutanoate
• CAS: 1320224-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: UKMDITNVFSYHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯哌啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-piperidin-2-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化不对称合成2-取代的哌啶型生物碱及其类似物

  摘要：

  通过无保护基团的仿生方法，可以以高达97％的ee和良好的收率制备天然物质（例如小丸碱及其类似物）。使用苄腈或乙腈作为溶剂可有效防止产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2017406

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidine-Type Alkaloids and Their Analogues
  作者：Mattia R. Monaco、Polyssena Renzi、Daniele M. Scarpino Schietroma、Marco Bella

  DOI：10.1021/ol2017406

  日期：2011.9.2

  Natural substances such as pelletierine and its analogues have been prepared in up to 97% ee and good yield by a protective-group-free, biomimetic approach. Usage of benzonitrile or acetonitrile as solvents effectively prevents product racemization.

  通过无保护基团的仿生方法，可以以高达97％的ee和良好的收率制备天然物质（例如小丸碱及其类似物）。使用苄腈或乙腈作为溶剂可有效防止产物外消旋。