5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 295330-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetramethylisoindoline-5-carbaldehyde；1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindole-5-carbaldehyde
• CAS: 295330-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OOPDOTFKZWEPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-formyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551

文献信息

• Synthesis of six mexiletine derivatives with isoindolines attached as potential antioxidants and their evaluation as cardioprotective agents
  作者：Bich Anh Chau、Grant Drummond、W. Roy Jackson、Bevyn Jarrott、Alyson A. Miller、Kamani R. Subasinghe、Christina Y. R. Tan、Paul J. White、Christine E. Wright、James Ziogas

  DOI：10.1039/c4md00459k

  日期：——

  Some mexiletine derivatives with isoindoline based antioxidants attached have been shown to have significant cardioprotective properties.

  一些带有基于异喹啉的抗氧化剂的美西利嗪衍生物已被证明具有显著的心脏保护特性。
• Bottle, Steven E.; Gillies, Duncan G.; Hughes, David L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1285 - 1291
  作者：Bottle, Steven E.、Gillies, Duncan G.、Hughes, David L.、Micallef, Aaron S.、Smirnov, Alex I.、Sutcliffe, Leslie H.

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the Synthesis of a Water-Soluble Carboxy Nitroxide
  作者：Komba Thomas、Benjamin A. Chalmers、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.201201551

  日期：2013.2

  nitrile 9 and the formyl compound 11, derive from 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (6). The third approach starts from the readily accessible starting material, 4-methylphthalic anhydride (12), and proceeds by a methylarene oxidation with potassium permanganate. The three new approaches yield CTMIO in comparable overall yields (16–18 %); however, the synthetic efficiency is most improved when employing

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

表征谱图