1-benzyl-2-(p-tolyl)disulfane | 16601-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(p-tolyl)disulfane
• 英文别名: Benzyl-p-tolyl-disulfid；benzyl p-tolyl disulfide；1-Benzyldisulfanyl-4-methylbenzene；1-(benzyldisulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 16601-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: KWQLEOWKLGVAET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(p-tolyl)disulfane 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-benzylsulfanyl-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。

  公开号：

  CN104387303B
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-2-(p-tolyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  一种从芳基卤化物和黄原酸乙酯直接合成对称和不对称硫化物和二硫化物的新方法

  摘要：

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609081

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis <i>via</i> Cs ₂ CO ₃ ‐Catalyzed Three‐Component Reaction in Water
  作者：Dungai Wang、Yuanji Gao、Yunli Tong、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000851

  日期：2020.11.18

  An unsymmetrical disulfides synthesis by Cs2CO3‐catalyzed three‐component coupling reaction of thioacetate, sodium thiosulfate, and benzyl halide in water is described. The safe, stable, and non‐toxic Na2S2O3 was invoked as the sulfur‐source, successfully avoiding the odor generation in the process of S−S bond formation. A wide range of substrate suitability and appropriate functional group tolerance

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Sulfinic Acids and Related Compounds 23. Preparation of Sulfinic Acids by the Reaction of Sulfonyl Halides with Thiols
  作者：Chew Lee、Lamar Field

  DOI：10.1055/s-1990-26884

  日期：——

  The reaction of arene- and alkanesulfonyl halides with p-thiocresol in the presence of triethylamine at - 76°C gives triethylammonium sulfinates, which after acidification afford sulfinic acids of 95-100% purity in yields of 51-92% for 18 typical representatives. The synthesis succeeds in certain instances where conventional reduction with aqueous sodium sulfite fails and in other instances often is superior. The method is rapid, mild, selective, convenient, and general, although a few limitations are reported. Characterizations of the sulfinic acids are effected by titration with aqueous sodium nitrite, by IR and 1H-NMR spectra, by preparation of either a S-benzylthiuronium salt or a p-nitrobenzyl ester, and either by elemental analyses or comparison with reported melting points of the acids and derivatives as appropriate.

  在-76°C下，芳基和烷基磺酰氯与对硫甲酚在三乙胺存在下的反应，生成了三乙铵亚磺酸盐，酸化后得到纯度为95-100%的亚磺酸，对于18个典型代表物的产率为51-92%。在某些情况下，这种合成方法成功地替代了传统的硫酸钠水溶液还原法，并且在其他情况下通常更优。该方法快速、温和、选择性强、方便且具有通用性，尽管也报道了一些局限性。亚磺酸的表征是通过水合亚硝酸钠滴定、红外和氢核磁共振光谱、制备S-苄基硫脲盐或对硝基苄酯，以及元素分析或与报道的酸及其衍生物的熔点进行比较来实现的。
• Selective monodesulfurization of organic trisulfides by bis(triphenylstannyl)chalcogenides
  作者：C.J. Li、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77450-8

  日期：1993.2

  Organic trisulfides undergo facile, selective monodesulfurization on treatment with bis(triphenylstannyl)chalcogenides. An intermolecular process is suggested.

  有机三硫化物在用双（三苯基锡烷基）硫属元素化物处理时，容易进行选择性的单脱硫。建议进行分子间的过程。
• Organic sulfur chemistry. 42. Sulfur-sulfur bond cleavage processes. Selective desulfurization of trisulfides
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith

  DOI：10.1021/ja00386a034

  日期：1982.11

  these transition states to alter the kinetically important step. For desulfurization without inversion at an ..cap alpha..-carbon, triphenylphosphine is quite effective as it removes almost exclusively the central sulfur atom. However, for less reactive trisulfides, a tris(dialkylamino)phosphine would be required for a rapid desulfurization. In this case, desulfurization in benzene or ether provides

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。