4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one | 1333418-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1333418-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: UBLXUWATMOZTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到1-diazo-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  光驱动连续西格玛重排实现多取代共轭二烯的立体选择性合成

  摘要：

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202400805
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  对衍生的生物碱螺钙芳烷A和B的研究-可能的生物合成意义。

  摘要：

  以亲电试剂诱导的芳基烯炔衍生物的脱芳香化螺环化为中心，描述了一种非生物方法对螺钙化啶A和B的探索。通过Ullmann样的，铜催化的酰胺化对α-碘烯酮的精制提供了一种甲酰胺，甲酰胺经甲胺处理后会发生二烯醇-芳烃重排，从而提供了相应的芥兰样骨架。该观察结果表明，螺calc草芳烷与亮叶生物碱的萘咪唑基团之间可能存在生物合成联系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403650

文献信息

• Enantioselective Addition of Alkynyl Ketones to Nitroolefins Assisted by Brønsted Base/H‐Bonding Catalysis
  作者：Teresa E. Campano、Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Julen Etxabe、Antonia Mielgo、Iñaki Ganboa、José M. Odriozola、Jesús M. García、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201805542

  日期：2019.3.21

  sets of enolizable alkynyl ketones (including methyl ynones with α‐aryl, α‐alkenyl, and α‐alkoxy groups) were able to react smoothly with nitroolefins with the assistance of bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts to provide adducts with two consecutive tertiary stereocenters in a highly diastereo‐ and enantioselective fashion. Further transformation of the obtained adducts into optically active acyclic

  在双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂的辅助下，各种可烯化的炔基酮（包括带有α-芳基，α-烯基和α-烷氧基的甲基炔酮）能够与硝基烯烃平稳反应，从而提供两个连续的加合物高度非对映和对映选择性的三级立体中心。还证明了所获得的加合物进一步转化为旋光性无环和多环分子，包括一些具有复杂碳骨架的分子。
• Visible Light Assisted Selenylative Intramolecular Dearomative Carbo-Spirocyclisation (IDCS) of Homologated-Ynones
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Biswajit Das、Debayan Sarkar、F. Henkel、H. Reuter

  DOI：10.1002/ejoc.201901821

  日期：2020.2.21

  A straightforward synthesis of selenylative carbo‐spirocyclisation from homologated‐ynones is presented trough visible light assisted intramolecular dearomatization. In the process, the substituted spiro‐triene‐2,8‐dione was readily transformed into various spiro‐cycles and substituted 2‐naphthols.

  通过可见光辅助的分子内脱芳香化作用，从同源的炔酮直接合成硒化碳-螺环化反应。在此过程中，取代的螺-三烯-2,8-二酮很容易转化为各种螺环和取代的2-萘酚。
• FeCl₃-mediated selenylative benzannulation of aryl alkynones to 3-selenyl β-naphthols
  作者：Chada Raji Reddy、Mayur C. Bhandari、Amol D. Patil、Mounika Aila、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1039/d2ob00321j

  日期：——

  A new approach to 3-selenylated β-naphthols and their conversion to selenyl naphthofurans and 1,2-naphthoquinones were disclosed.

  一种新的方法用于制备3-硒代β-萘酚，并将其转化为硒代萘呋喃和1,2-萘醌。
• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 4,5-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]azocin-6-one Derivatives through Cyclization/[4+4] Annulation Reactions
  作者：Bei Zhang、Zefeng Jin、Chaoman Huang、Yankun Zhang、Guodong Shen、Honglan Kang、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00003

  日期：2023.6.2

  A variety of 4,5-dihydrofuro[2,3-b]azocin-6-one derivatives were expediently assembled through Au(I)-catalyzed cyclization and 2-(tert-butyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine (BTMG)-mediated [4+4] annulation reactions of enyne-amides and ynones. The reactions exhibit high efficiency with excellent regio- and diastereoselectivity. A broad spectrum of substrates was utilized. The products with an eight-membered

  通过 Au(I) 催化环化和 2-(叔丁基)-1,1,3,3-四甲基胍，方便地组装了多种 4,5-二氢呋喃[2,3- b ]azocin-6-one 衍生物(BTMG)-介导的烯炔酰胺和炔酮的[4+4]环化反应。该反应表现出高效率以及出色的区域和非对映选择性。使用了广泛的底物。具有八元环的产品可能在生物化学和医学科学中有用。此外，产品可以很容易地转化为各种衍生物。
• DBU-Promoted Tandem Cyclization of Ynones and Diazo Compounds: Direct Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Xue-Cen Xu、Yue Gong、Jie Wang、Yi-Rong Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01945

  日期：2023.8.11

  efficient method for the synthesis of fused eight-membered oxocino[2,3-c] pyrazoles from readily available acyclic starting materials in a single step. This reaction allows the formation of four new bonds and two rings in a highly regio- and diastereoselective manner, where two adjacent stereocenters are created simultaneously in an atom-economic manner.

  开发了一种新型 DBU 促进的炔酮与重氮化合物作为 N 端亲电子试剂的串联环化反应。该反应提供了一种简单有效的方法，用于从容易获得的无环起始材料一步合成稠合八元氧辛基[2,3- c ]吡唑。该反应允许以高度区域和非对映选择性的方式形成四个新键和两个环，其中以原子经济的方式同时创建两个相邻的立体中心。