2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenol | 144318-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenol
• CAS: 144318-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: WXUMSSJKKAMNGB-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenol 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-9-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]-1,3,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 、 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027

文献信息

• Convergent synthesis of (.+-.)-dihydroisocodeine in 11 steps by the tandem radical cyclization strategy. A formal total synthesis of (.+-.)-morphine
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/ja00050a075

  日期：1992.11
• The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo00093a027

  日期：1994.7

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).