2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde | 223575-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 223575-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: LZFKSZQLRGGARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联直接芳基化/铃木偶联模块化合成萘并噻吩

  摘要：

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201585a
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化的直接芳烃/烯烃偶联策略构建亚烷基芴支架

  摘要：

  通过 Pd(II) 催化的邻烯基联芳基的直接 C-H/C-H 偶联，成功开发了一种用于构建亚烷基芴及其杂芳烃衍生物的多功能合成方法。在有氧氧化条件下使用 Pd(OAc) 2催化剂会产生相应的具有各种官能团和不同稠合多环体系的亚烷基芴。所得产物可用作构建结构多样的多环芳烃和杂芳烃的多功能合成构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04307

文献信息

• Construction of Pinpoint-Fluorinated Benzothiophene Frameworks Using Palladium-Catalyzed Cyclization of o-(Fluorovinyl)phenyl-Substituted Thiophenes
  作者：Junji Ichikawa、Kohei Fuchibe、Nobushige Tsuda、Kento Shigeno

  DOI：10.3987/com-18-s(f)95

  日期：——

  applied to the corresponding furan systems, which led to pinpoint-fluorinated naphtho[b]furans. INTRODUCTION Sulfur-containing π-extended molecules have attracted an increasing amount of attention as organic electronic materials. In particular, oligoand polythiophenes, where every two thiophene rings are connected to each other by a single bond, have been studied from the very early stage of this chemistry

  邻-(2,2-二氟乙烯基)苯基或邻-(1,2,2-三氟乙烯基)苯基取代的噻吩在氟乙烯基部分上进行钯(II)催化的Friedel-Crafts型环化以构建区域选择性单氟化或二氟化苯并噻吩骨架(pinpoint -氟化萘并[b]噻吩）。通过添加 CuOTf 配合物有效地促进了亲核性较低的 2-取代噻吩的环化。环化也以串联工艺进行，这有助于快速合成带有噻吩环的高阶精确氟化 PAH（多环芳烃）。此外，将环化应用于相应的呋喃体系，从而产生精确氟化的萘并[b]呋喃。引言 含硫 π 扩展分子作为有机电子材料引起了越来越多的关注。特别是低聚噻吩和聚噻吩，每两个噻吩环通过一个单键相互连接，从该化学的早期阶段就开始研究（图 1）。在过去的几十年中，还研究了噻吩并苯 (TAcs) 的半导体行为，其中每两个噻吩环共享一个 C-C 双键。除了这些仅由噻吩环组成的分子外，最近还出现了由噻吩和苯环组成的并苯二噻吩 (AcDTs)、二并苯稠合噻吩噻吩
• Regioselectivity‐Switchable Intramolecular Hydroarylation of Ynone
  作者：Feng Wu、Shiwei Lu、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001152

  日期：2020.12.22

  catalytic approach to the regioselective intramolecular hydroarylation of ynone has been developed. When ZnI2 was used as catalyst, the umpolung α‐arylation of ynone was realized via an addition‐elimination process of iodine ion to generate the ortho‐phenanthrenequinone methide (o‐PQM), which could be trapped by styrene to form benzo[f,h]chromenes through hetero‐Diels‐Alder reaction. While IPrAuCl/AgSbF6

  已开发出可转换的催化方法用于炔酮的区域选择性分子内氢芳基化。当ZnI 2用作催化剂时，通过碘离子加成消除过程生成邻菲菲醌（o ‐PQM），从而使炔酮的α-芳基化形成芳基，芳烃可被苯乙烯捕获从而形成苯并[ f]。中，h ]通过色烯杂-Diels-Alder反应。尽管应用了IPrAuCl / AgSbF 6，但发生了乙炔基的β芳基化反应，以中等至极好的收率得到了苯并环庚烯5一。
• A general and efficient synthesis of substituted fluorenes and heterocycle-fused indenes containing thiophene or indole rings utilizing a Suzuki–Miyaura coupling and acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions as key steps
  作者：Guijie Li、Erjuan Wang、Haoyi Chen、Hongfeng Li、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.021

  日期：2008.9

  A general and efficient synthesis of fluorenes or heterocycle-fused indenes including 3-thia-cyclopenta[a]indenes, 9-thia-indeno[1,2-a]indenes, 5,6-dihydroindeno[2,1-b]indoles has been developed. This methodology is realized by a multistep protocol involving first preparation of ortho-formylbiaryls through Suzuki–Miyaura coupling of o-bromobenzaldehydes with arylboronic acids or the coupling of aryl

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。
• χ-Shaped Bis(areno)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles Generated by Oxidative Aromatic Coupling
  作者：Maciej Krzeszewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00052

  日期：2015.3.6

  concise route. These nearly planar compounds were prepared starting from assembling the central core via condensation of 2-aryl or 2-heteroarylbenzaldehydes with aromatic amines and diacetyl, followed by double intramolecular oxidative aromatic coupling. This two-step procedure afforded the desired products in overall yields of 5–36%, and it tolerates structural diversity of starting materials. All the

  通过简洁的途径，已经实现了与两个周边芳烃或杂环单元融合的二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯的合成。这些近乎平面的化合物是通过将2-芳基或2-杂芳基苯甲醛与芳族胺和二乙酰基缩合，然后进行两次分子内氧化芳族双键的组装来组装中心核而制备的。这两个步骤的过程以5–36％的总收率提供了所需的产品，并且可以耐受原料的结构多样性。所有最终染料在溶液中均显示出强烈的蓝色荧光。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229910A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苄基胺衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。