N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-histidine dihydrate | 25020-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-histidine dihydrate
• 英文别名: N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-L-histidin；N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)histidine；Fru-His；N^α-D-fructose-1-yl-L-histidine；N^α-D-Fructose-1-yl-L-histidin；Fructose-histidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]amino]propanoic acid
• CAS: 25020-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₇
• 分子量: 317.299
• InChiKey: GSVIFAPVCHKNHF-AYHFEMFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >73°C (dec.)
• 沸点：
  816.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-histidine dihydrate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以450 mg的产率得到N-(1-Desoxy-D-fructos-1-yl)-N-nitroso-L-histidin
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-YL）-N-亚硝基-1-氨基脲的NMR分析和分析（“ N-亚硝基0-果糖氨基脲”）

  摘要：

  摘要通过亚硝酸钠亚硝化相应的“果糖氨基酸”，制备了13种N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-N-亚硝基-1-氨基酸，产率为83-95％。在pH值为3的盐酸水溶液中。1 Hn.mr光谱由于存在不同的糖环形式（α，β-呋喃糖和吡喃糖）而变得复杂。另外，对于E / Z异构体N-亚硝基化合物，观察到所有质子共振的信号加倍。在溶液平衡中，β-d-吡喃糖的信号可以明确地确定为> 50％。在D 2 O中，某些化合物对H-1a和H-1b的HD交换缓慢。所有E / Z异构体β-吡喃糖的环构象为2 C 5（d）。13 Cn.mr光谱显示出所有四个环的共振，E / Z异构体的信号加倍，所有这些均可分配。不存在开链形式的信号。对于β-d-吡喃糖形式，通过与离析物（Δδ值）进行比较，计算了由N-亚硝化引起的化学位移的变化，并分别讨论了E-和Z-异构体。报道了亚硝基衍生物的反相分离，离子对，LC和pKa值，以及它们的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80131-3
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 L-组氨酸 在 sodium disulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.1%的产率得到N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-histidine dihydrate
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-氨基酸（“果糖氨基酸”）的Nmr光谱

  摘要：

  摘要多重旋转的N-（1-deoxy-d -fructos-1-yl）-1-氨基酸（1 H-（360和400 MHz）和13 Cn.mr（90.52和100.57 MHz）的高分辨率光谱（据报道，D 2 O中的“果糖氨基酸” 1-14。1 H光谱可明确分配主要成分（β-吡喃糖形式）的信号。其他形式的信号不能很好地解析，因此无法解释。1–14的13 C光谱显示〜64％的β-吡喃糖，〜15％的α-呋喃糖，〜15％的β-呋喃糖和6％的α-吡喃糖形式。对于N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-丙氨酸（2），存在2％的酮形式。在D 2 O中的溶液中，果糖部分的H-1经历缓慢的H / D交换，这在更碱性的pH值下会大大加速。如13 Cn.mr光谱所揭示的，化合物2在0.7-11.9的pH范围内是稳定的。给出了由质子化/去质子化引起的13 C位移变化。随着pH的变化，各种形式的比率没有显着变化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88108-7

文献信息

• Angiotensin-Converting Enzyme (ACE) Inhibitory Activity and Mechanism Analysis of N-(1-Deoxy-d-fructos-1-yl)-histidine (Fru-His), a Food-Derived Amadori Compound
  作者：Renjie Zhou、Cheng Yang、Ting Xie、Jian Zhang、Chenqiang Wang、Ziqiang Ma、Lianfu Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05583

  日期：2022.2.23

  was a competitive inhibitor according to the enzyme inhibition kinetic analysis. The interaction between ACE and Fru-His occurred spontaneously mainly through hydrogen bonding, and the process was accompanied by fluorescence quenching and the alteration of the secondary structure of ACE. The molecular docking data supported the above results. Fru-His was attached to ACE’s S1 active pocket through hydrogen

  N- (1-Deoxy- d -fructos-1-yl)-histidine (Fru-His) 是 Amadori 化合物之一，广泛存在于加工食品中，其潜在的功能活性近年来受到广泛关注。在这项工作中，研究了 Fru-His 的血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制活性和机制。IC 50Fru-His的值为0.150±0.019 mM，消化模拟后Fru-His没有明显降解，说明Fru-His具有良好的ACE抑制和消化稳定性。根据酶抑制动力学分析，Fru-His 是一种竞争性抑制剂。ACE与Fru-His之间的相互作用主要通过氢键自发发生，并伴随着荧光猝灭和ACE二级结构的改变。分子对接数据支持了上述结果。Fru-His 通过氢键与 ACE 的 S1 活性口袋相连，并与活性位点的锌离子相互作用。本研究表明，食物来源的 Fru-His 具有缓解高血压的潜力。
• Preparation of N-Substituted 1-Amino-1-deoxy-D-arabino-hexuloses¹ of Arginine, Histidine and Lysine.² II
  作者：Peter H. Lowy、Henry Borsook

  DOI：10.1021/ja01594a054

  日期：1956.7