4-bromo-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one | 1042722-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 4-bromo-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1042722-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: KEDCFOZIJJIKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以81%的产率得到马兜铃内酰胺 BII
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铃木-宫浦偶合/醛醇缩合级联反应的全合成马兜铃内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。

  DOI：

  10.1021/ol801291k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-bromomethyl-4,5-dimethoxybenzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到4-bromo-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铃木-宫浦偶合/醛醇缩合级联反应的全合成马兜铃内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。

  DOI：

  10.1021/ol801291k

文献信息

• Synthesis of aristolactam analogues and evaluation of their antitumor activity
  作者：Young Lok Choi、Joa Kyum Kim、Sang-Un Choi、Yong-Ki Min、Myung-Ae Bae、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.020

  日期：2009.6

  A series of natural aristolactams and their analogues have been prepared and evaluated for antitumor activity against human cancer cells, including multi-drug resistant cell lines. Naturally occurring aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam showed moderate antitumor activities in selected cell lines. However, several synthetic aristolactam derivatives exhibited potent antitumor activities against a broad array of cancer cell lines with GI(50) values in the submicromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHENANTHRENE LACTAM DERIVATIVES HAVING ANTICANCER ACTIVITY AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME PHÉNANTHRÈNE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2009051417A2

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a phenanthrene lactam derivative having anticanter activity, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising same.
• Total Synthesis of Aristolactams via a One-Pot Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Joa Kyum Kim、Young Ha Kim、Ho Tae Nam、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol801291k

  日期：2008.8.21

  A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。