4,5-Methylendioxy-2,2'-diphenaldehyd | 61440-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-Methylendioxy-2,2'-diphenaldehyd
• 英文别名: 6-(2-formylphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-(2-formyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 6-(2-formylphenyl)-；6-(2-formylphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 61440-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LIBIHXKLEKHAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Methylendioxy-2,2'-diphenaldehyd 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-methylenedioxy-phenanthrene-9,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联然后交叉脱氢偶联：菲醌和类似物的一锅高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151701
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-Methylendioxy-2,2'-diphenaldehyd
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联然后交叉脱氢偶联：菲醌和类似物的一锅高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151701

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Suzuki cross coupling followed by cross dehydrogenative coupling: An efficient one pot synthesis of Phenanthrenequinones and analogues
  作者：Pompy Sarkar、Atiur Ahmed、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151701

  日期：2020.3

  An efficient one pot protocol has been developed towards the synthesis of substituted phenanthrenequinone and analogous derivatives via Suzuki cross coupling followed by copper catalyzed cross dehydrogenative coupling.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。