n-butyl buta-2,3-dienoate | 1188447-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl buta-2,3-dienoate
• CAS: 1188447-26-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RFHYALFPFZWICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl buta-2,3-dienoate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 [Pd(dppp)(H₂O)₂](BF₄)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯络合物催化2-甲酰基芳基硼酸与脲基酸酯的非对映和对映选择性串联

  摘要：

  阳离子钯络合物[（DPPP）的Pd（H 2 O）2 ] 2+（BF 4 - ）2个的2- formylarylboronic酸和联烯酸酯催化串联环反应产生的茚酚衍生物和diastereo-对映选择性地以高效率的方式。

  DOI：

  10.1021/ol901714d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 carbo-n-butoxymethyltriphenylphosphorane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 n-butyl buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的异氰酸酯与靛红的Aldol-like反应：γ功能化的脲基酸酯的区域特异性合成。

  摘要：

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04082

文献信息

• Silver triflate–copper(ii) acetate cooperative catalysis in a cascade reaction for concise synthesis of 2-carbonyl H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines
  作者：Zhiyuan Chen、Liang Gao、Shengqing Ye、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc30413a

  日期：——

  A cascade reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with allenoate in the presence of dioxygen co-catalyzed by silver triflate and copper(II) acetate under mild conditions is described, which provides an efficient approach to 2-carbonyl H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines.

  描述了N'-（2-炔基亚苄基）酰肼与脲酸酯在温和条件下由三氟甲磺酸银和乙酸铜（II）共同催化的双氧的级联反应，这为2-羰基H-吡唑啉酮提供了一种有效的方法[5，1-a]异喹啉。
• Palladium-Catalyzed C–S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives
  作者：Quannan Wang、Zhuqing Liu、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02253

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed C–S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

  钯催化的四取代内链烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-S裂解以烯丙酸酯为偶联伙伴，有效地提供了在温和条件下具有优异的区域选择性的四取代的2-链烯基呋喃衍生物。脲基甲酸酯在脱硫[4 +1]环空中充当C1合成子。
• Cationic Palladium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of 2-Acylmethoxyarylboronic Acids and Allenoates: Synthesis of 1-Benzoxepine Derivatives
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo200672w

  日期：2011.8.5

  The 1-benzoxepine derivatives were synthesized conveniently by cationic palladium-catalyzed [5 + 2] annulation reaction of 2-acylmethoxyarylboronic acids with allenoates in high yields. This annulation involves the intramolecular nucleophilic addition to ketones without the formation of π-allylpalladium species.

  通过2-钯甲氧基芳基硼酸与脲基甲酸酯的阳离子钯催化的[5 + 2]环合反应，可以方便地合成1-苯并x庚因衍生物。该环化涉及向酮内分子内亲核加成而不形成π-烯丙基钯物质。
• Synthesis of functionalized 2,5-dihydropyrrole derivatives <i>via</i> a convenient [3 + 2] annulation of azomethine ylides with allenoates
  作者：Zhusheng Huang、Zonghao Dai、Jin Zhu、Fulai Yang、Qingfa Zhou

  DOI：10.1039/c8ob01946k

  日期：——

  A convenient [3 + 2] annulation of azomethine ylides with allenoates promoted by triethylamine produced highly functionalized 2,5-dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The potential utility of this reaction indicates that this reaction could be performed on the gram scale and the synthesized functionalized 2,5-dihydropyrrole derivatives could be further transformed

  方便的[3 + 2]与三乙胺促进的脲基甲酸酯对亚甲亚胺基化物进行环化，可在温和条件下以中等至极好的收率生成高度官能化的2,5-二氢吡咯衍生物。该反应的潜在效用表明该反应可以以克为单位进行，并且合成的官能化的2,5-二氢吡咯衍生物可以进一步转化为其他有趣的杂环。转化的机理是串联β-加成/曼尼希环化过程。
• Facile Synthesis of Azetidine Nitrones and Diastereoselective Conversion into Densely Substituted Azetidines
  作者：Tyler W. Reidl、Jongwoo Son、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201705681

  日期：2017.9.11

  An electrocyclization route to azetidine nitrones from N‐alkenylnitrones was discovered that provides facile access to these unsaturated strained heterocycles. Reactivity studies showed that these compounds undergo a variety of reduction, cycloaddition, and nucleophilic addition reactions to form highly substituted azetidines with excellent diastereoselectivity. Taken together, these transformations

  发现了从N-烯基硝酮到氮杂环丁烷硝酮的电环化途径，可轻松进入这些不饱和应变杂环。反应性研究表明，这些化合物经过各种还原，环加成和亲核加成反应，形成具有出色的非对映选择性的高度取代的氮杂环丁烷。综上所述，这些转化为氮杂环丁烷的合成提供了一种与传统的通过亲核取代进行环化的方法截然不同的方法，并提供了对各种未充分利用的应变杂环化合物的新途径。