2-(6-chloropyridin-3-yl)benzaldehyde | 1257846-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloropyridin-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 1257846-95-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: PCKPBZUGMXEQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloropyridin-3-yl)benzaldehyde 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(2S,3S)-3-hydroxy-1-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-4,6,8,10,12,14,16,18-octaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应制备的高荧光、π-扩展的茚并吡啶并[2,1-a]异吲哚酮衍生物

  摘要：

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201575
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(6-chloropyridin-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应制备的高荧光、π-扩展的茚并吡啶并[2,1-a]异吲哚酮衍生物

  摘要：

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201575

文献信息

• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Synthesis of new pentacyclic chromophores through a highly regio- and diastereoselective cascade process
  作者：Zein el abidine Chamas、Olivier Dietz、Emmanuel Aubert、Yves Fort、Victor Mamane

  DOI：10.1039/c0ob00390e

  日期：——

  compounds incorporating a central 1,2-dihydropyridine core is obtained through a pseudo three-component reaction. Four new bonds and two stereocenters with trans relationship are produced during the cascade process under palladium catalysis.

  一个新的五环化合物家族 1,2-二氢吡啶通过假三组分反应获得核。在钯催化的级联过程中产生了四个新的键和两个具有反式关系的立体中心。