Bromo-acetic acid furan-2-ylmethyl ester | 21500-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Bromo-acetic acid furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl 2-bromoacetate
• CAS: 21500-22-1
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: FQENBGQLLNIFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid furan-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 furan-2-ylmethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯基硼酸与磷叶立德偶联反应制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的可调谐路线

  摘要：

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701640
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Bromo-acetic acid furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的分子内环丙烷化，然后呋喃向并入羟吲哚的大环开环

  摘要：

  使用铑（II）催化的环重氮酰胺束缚在呋喃上生成12到23元羟吲哚结合的大环化合物，证明了分子内环丙烷化以及远程放置的呋喃的开环。间隔物的长度是决定产物的立体选择性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.032

文献信息

• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• 一种可Diels-Alder加成反应偶氮苯单体的制备方法及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110343079B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种可Diels‑Alder加成反应偶氮苯单体的制备方法及应用，通过对硝基苯酚的醚化、硝基还原、重氮偶合和酯化等多步反应获得偶氮苯单体：MA‑FAzo。单体MA‑FAzo经自由基均聚反应，制备含Diels‑Alder加成结构的偶氮苯聚合物PAzo。再将含马来酰亚胺结构的壳聚糖与偶氮苯聚合物PAzo进行复合，壳聚糖中的马来酰亚胺结构与呋喃偶氮苯单元形成可逆的含Diels‑Alder加成结构，制备出壳聚糖‑PAzo复合膜，基于呋喃/马来酰亚胺之间的热可逆DA反应在交联的聚合物体系中，解交联程度更高，并且可以多次循环利用，更利于聚合物的回收再利用。
• Electrosynthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Intramolecular Shono-Type Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Lei Liu、Zhenhui Xu、Tao Liu、Chao Xu、Wangqin Zhang、Xiangqi Hua、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00856

  日期：2022.9.2

  Herein, an atom-economical and eco-friendly electrochemical oxidation/cyclization of glycine derivatives through intramolecular Shono-type oxidative coupling is disclosed, leading to a variety of 2-substituted benzoxazoles in 51–85% yields. This oxidative cyclization proceeded in transition metal- and oxidant-free conditions and generated H2 as only a byproduct. Additionally, gram-scale reactions and

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。
• Diazoacetates as Terminating Agents in Living Ring-Opening Metathesis Polymerization: Synthesis of Chain-End-Functionalized Polymers
  作者：Xin Wang、Yichen Sun、Xing-Qi Yao、Yan Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.macromol.2c01402

  日期：2022.10.11

  We report herein a simple, efficient strategy to access diverse end-functionalized polymers from a living ring-opening metathesis polymerization process using diazoacetates as a new terminating agent. Such a terminating process occurs via a C═C bond-forming reaction between the chain-end ruthenium carbenes and the diazoacetates, resulting in the rapid construction of a unique, α,β-unsaturated carbonyl

  我们在此报告了一种简单、有效的策略，该策略使用重氮乙酸盐作为新的终止剂，从活性开环复分解聚合过程中获得多种末端官能化聚合物。这种终止过程通过链端钌卡宾和重氮乙酸酯之间的 C=C 键形成反应发生，导致在超过 95% 的链端快速构建独特的 α,β-不饱和羰基基序5分钟内。可以使用各种容易获得和不同取代的重氮乙酸酯，从而可以在聚合物链端轻松引入一组额外的有用官能团。进一步证明了多种聚合后修饰，包括迈克尔加成、“点击”反应和链延伸。
• Metal-free, visible-light driven α-C(sp³)–H <i>gem</i>-difluoroallylation of glycine derivatives with trifluoromethyl alkenes and 1,3-enynes
  作者：Zi-Hang Yuan、Hong Xin、Lu Zhang、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d3gc01750h

  日期：——

  A metal free, visible-light driven α-C(sp³)−H gem-difluoroallylation of glycine derivatives with CF₃-alkenes and 1,3-enynes is presented under redox-neutral conditions with good yields and excellent functional group compatibility.

  在氧化还原中性条件下，以无金属、可见光驱动的α-C(sp3)-H gem-二氟烯丙基化技术实现了甘氨酸衍生物与 CF3-烯和 1,3-enynes 的氧化还原反应，产量高且官能团相容性极佳。