2-bromo-1,4-dimethylnaphthalene | 33301-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-bromonaphthalene
• CAS: 33301-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: KHEGEFXBGDEBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  318.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethylnaphthalene 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(1,4-Dimethyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 溴 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-bromo-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在生物相容性条件下“关闭”细胞内单线态氧释放的切换†

  摘要：

  考虑到单线态氧的产生时空的精确控制非常重要，因为它参与了光动力疗法。在这项工作中，我们提出了一种过氧化氢过氧化物的合理设计，该过氧化氢在环境温度下非常稳定，但可以迅速转化为高度不稳定的过氧化氢，从而按需释放“储存的”单线态氧。从稳定状态到不稳定状态的“关-开”化学转换是通过与氟离子的反应完成的。在细胞培养中证明了控制单线态氧释放的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/c9cc06231a

文献信息

• Synthesis of the <i>o</i>-Quinones and Other Oxidized Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Implicated in Carcinogenesis
  作者：Ronald G. Harvey、Qing Dai、Chongzhao Ran、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jo030348n

  日期：2004.3.1

  benzo[a]pyrene (BPQ), 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBAQ), and benz[a]anthracene (BAQ), implicated as active carcinogenic metabolites of the parent polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), are reported. These PAH quinones also serve as starting compounds for the synthesis of the other active metabolites of these PAHs thought to be involved in their mechanism(s) of carcinogenesis. The latter include the corresponding

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。
• Microwave-Assisted Suzuki Cross-Coupling Reaction, a Key Step in the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Metabolites
  作者：Arun K. Sharma、Krishnegowda Gowdahalli、Jacek Krzeminski、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo701665j

  日期：2007.11.1

  A highly efficient and general method for Suzuki cross-coupling reaction en route to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their metabolites has been developed. Microwave irradiation of aryl bromides 1 and boronic acids (2 and 3) using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30) gave the coupling adducts 4 and 5 in excellent yields in just 20 min compared to ∼24

  已开发出一种高效，通用的铃木交叉偶联反应方法，以合成多环芳烃（PAHs）及其代谢物。使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30）对芳基溴化物1和硼酸（2和3）进行微波辐照，在热条件下约24小时内，偶联剂加合物4和5的收率仅为20分钟，而在热条件下约为24小时，对应于反应速率提高约72倍。
• Generation, Reactions, and Kinetics of Di(naphthyl)carbenes:  Effects of the Methyl Group
  作者：Tomoki Koshiyama、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/jp026410m

  日期：2002.10.1

  methyl groups near the carbene center. Thus, 3α-DNC, which has four methyl groups at 2,2‘,4,4‘-positions, was shown to have a half-life of 100 ms, and the replacement of the two methyl groups at the 2,2‘-positions of this carbene with tri(deuterio)methyl groups resulted in an increase of the lifetime by approximately 3 times by quenching the intramolecular H transfer from the methyl groups to the carbene

  通过相应的重氮前体的光解产生一系列在芳环上具有甲基的二（萘基）卡宾（DNC），不仅通过产物分析，而且通过光谱手段进行了研究。“亲本”三联体 α-DNC 的半衰期为 70 ms，比三联体二苯卡宾 (3DPC) 的半衰期大约 30 倍，而亲本三联体 β-DNC 的寿命比三联体短 2 个数量级。 α-异构体。通过在卡宾中心附近引入甲基基团，三重态 DNC 的寿命显着增加。因此，在 2,2',4,4'-位置具有四个甲基的 3α-DNC 被证明具有 100 ms 的半衰期，并且在 2, 这种具有三（氘）甲基的卡宾的 2'-位通过猝灭从甲基到卡宾中心的分子内 H 转移导致邻醌化合物的寿命增加约 3 倍。结果在抵消方面进行了讨论...
• Oxy-Allyl Cation Catalysis: An Enantioselective Electrophilic Activation Mode
  作者：Chun Liu、E. Zachary Oblak、Mark N. Vander Wal、Andrew K. Dilger、Danielle K. Almstead、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13041

  日期：2016.2.24

  enantioselective conversion of racemic α-tosyloxy ketones to optically enriched α-indolic carbonyls has been accomplished using a new amino alcohol catalyst in the presence of electron-rich indole nucleophiles. Kinetic studies reveal that the rate-determining step in this S(N)1 pathway is the catalyst-mediated α-tosyloxy ketone deprotonation step to form an enantiodiscriminant oxy-allyl cation prior to

  使用长期建立的氧烯丙基阳离子化学原理开发了一种用于不对称 LUMO 降低催化的通用活化模式。在这里，在富电子吲哚亲核试剂的存在下，使用新的氨基醇催化剂完成了外消旋 α-甲苯磺酰氧基酮向光学富集的 α-吲哚羰基的对映选择性转化。动力学研究表明，该 S(N)1 途径中的速率决定步骤是催化剂介导的 α-甲苯磺酰氧基酮去质子化步骤，以在立体定义亲核加成事件之前形成对映体氧烯丙基阳离子。
• A New Synthesis of<i>trans</i>-3,4-Dihydroxy-<i>anti</i>-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz(a) anthracene
  作者：Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1080/00397919308009793

  日期：1993.2

  Abstract A facile synthesis of trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,12-dimethylbenz(a) anthracene 1 ; a highly carcinogenic metabolite of 7,12-dimethylbenz(a) anthracene (DMBA) have been described.

  摘要 一种反式-3,4-二羟基-抗-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-7,12-二甲基苯(a)蒽1的简便合成；7,12-二甲基苯(a) 蒽 (DMBA) 的高度致癌代谢物已被描述。