2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 58161-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 58161-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD03140941
• 分子量: 280.28
• InChiKey: FKPKGGGAKSMQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,3-茚满二酮 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  锆催化2-亚芳基茚满-1,3-二酮的合成及其对NS2B-NS3 WNV蛋白酶的抑制活性

  摘要：

  本文报道了用于合成2-亚芳基茚满-1，3-二酮的简单而有效的Knoevenagel方法。这些化合物是通过ZrOCl2·8H2O催化indan-1,3-dione与几种芳族醛的反应，并用水作为溶剂制备的。在10–45分钟内获得2-芳基茚满-1,3-二酮，收率为53％-95％。评价合成的化合物作为西尼罗河病毒（WNV）的NS2B-NS3蛋白酶的抑制剂。发现羟基化衍生物以不同程度的效力损害酶活性。最具活性的羟基化衍生物，即2-（4-羟基亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮（14）和2-（3,4-二羟基亚苄基）-1 H-茚1， 3（2小时） -二酮（17），被定性为非竞争性酶抑制剂，与IC 50个的11值 μ摩尔大号-1和3  μ摩尔大号-1分别。对接和静电势表面研究提供了对变构位点中最活泼的化合物可能的结合模式的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.037

文献信息

• Selected Drug-Likeness Properties of 2-Arylidene-indan-1,3-dione Derivatives—Chemical Compounds with Potential Anti-Cancer Activity
  作者：Robert Pluskota、Karol Jaroch、Piotr Kośliński、Blanka Ziomkowska、Agnieszka Lewińska、Stefan Kruszewski、Barbara Bojko、Marcin Koba

  DOI：10.3390/molecules26175256

  日期：——

  2-Arylidene-indan-1,3-done derivatives have very different properties, thanks to which they find various applications in science, medicine, and industry. Selected derivatives show antiviral, antibacterial, and anti-inflammatory activity. This paper presents a procedure for the synthesis of a series of indan-1,3-dione derivatives that present antiproliferative activity. The aim of the work was to develop

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• Leishmanicidal and cytotoxic activities and 4D‐QSAR of 2‐arylidene indan‐1,3‐diones
  作者：Ana P. M. Souza、Maria C. A. Costa、Alex R. Aguiar、Gustavo C. Bressan、Graziela D. Almeida Lima、Wallace P. Lima、Maria P. G. Borsodi、Bartira R. Bergmann、Márcia M. C. Ferreira、Róbson R. Teixeira

  DOI：10.1002/ardp.202100081

  日期：2021.10

  3-dione and its derivatives are important building blocks in organic synthesis and present important biological activities. Herein, the leishmanicidal and cytotoxicity evaluation of 16 2-arylidene indan-1,3-diones is described. The compounds were evaluated against the leukemia cell lines HL60 and Nalm6, and the most effective ones were 2-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (4) and 4-[(1,3

  茚满-1,3-二酮及其衍生物是有机合成的重要组成部分，具有重要的生物活性。本文描述了 16 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的利什曼杀灭和细胞毒性评价。这些化合物针对白血病细胞系 HL60 和 Nalm6 进行了评估，最有效的是 2-(4-nitrobenzylidene)-1 H -indene-1,3( 2H )-dione ( 4 ) 和 4-[(1 ,3-dioxo-1 H -inden-2(3 H )-ylidene)methyl]benzonitron ( 10 )，对 Nalm6 的 IC 50值约为 30 µmol/L。利什曼原虫的杀灭活性在亚马逊利什曼原虫上进行了评估，衍生物4(IC 50 = 16.6 µmol/L) 是最活跃的。通过偏最小二乘回归，对茚满二酮衍生物进行四维定量结构-活性分析 (4D-QSAR)。考虑到针对L. amazonensis 、HL60 和 Nalm6
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• In vitro anti-melanogenic effects of chimeric compounds, 2-(substituted benzylidene)-1,3-indanedione derivatives with a β-phenyl-α, β -unsaturated dicarbonyl scaffold
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Md. Al-Amin、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104688

  日期：2021.4

  twelve indanedione derivatives were synthesized as chimeric compounds with a β-phenyl-α,β-unsaturated dicarbonyl scaffold. Two of these derivatives, that is, compounds 2 and 3 (85% and 96% inhibition, respectively), at 50 μM inhibited mushroom tyrosinase markedly more potently than kojic acid (49% inhibition). Docking studies predicted that compounds 2 and 3 both inhibited tyrosinase competitively, and these

  酪氨酸酶被认为是黑色素生成的关键因素，因此医疗和美容目的需要安全、有效的酪氨酸酶抑制剂来治疗皮肤色素沉着过度和防止水果和蔬菜褐变。根据我们在酪氨酸酶抑制剂上积累的 SAR 数据，无论是E还是Z构型的 β-苯基-α,β-不饱和羰基支架，都可以赋予强大的酪氨酸酶抑制活性。在这项研究中，合成了十二种茚满二酮衍生物作为嵌合化合物，带有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架。这些衍生物中的两个，即化合物2和3（分别为 85% 和 96% 的抑制），50 μM 对蘑菇酪氨酸酶的抑制显着高于曲酸（49% 的抑制）。对接研究预测化合物2和3都竞争性地抑制酪氨酸酶，这些发现得到 Lineweaver-Burk 图的支持。此外，这两种化合物比曲酸更能抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性和黑色素含量，而没有明显的细胞毒性。这些结果支持这样的观点，即具有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架的嵌合化合物代表了开发强效酪氨酸酶抑制剂的有希望的起点。