(E)-7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)chroman-4-one | 116512-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: (3E)-7-hydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 116512-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: QBEWCMMAKJOMQU-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(+/-)-7-hydroxy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一类具有抗氧化特性的新型 PDE4 抑制剂作为潜在治疗 COPD 的双功能药物

  摘要：

  众所周知，慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者总是陷入炎症和氧化应激的恶性循环中，因此抗炎和抗氧化双功能药物可能会打断COPD的这种恶性循环。磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂作为抗炎药，已在临床上用于 COPD 治疗，具有抗氧化特性的 PDE4 抑制剂可能是设计双功能 COPD 药物的良好策略。Sappanone A 是我们在之前的研究中从天然产物中鉴定出的第一个具有抗氧化特性的 PDE4 抑制剂，在本研究中我们将其作为命中化合物来设计用于 COPD 的新型双功能药物。27种sappanone A的衍生物，包括同型异黄酮，创新性地融合多酚类儿茶酚的抗氧化药效团和咯利普兰、罗氟司特、阿普司特等儿茶酚醚类PDE4抑制剂提取的儿茶酚醚药效团，创新设计合成了橙酮类和查耳酮类化合物。对所有化合物进行了 PDE4 抑制和自由基清除对 2, 2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 活性的体外测定。在此我们获得了一系列双功能化合物，其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115374

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Bioactivity of Homoisoflavonoids from Caesalpinia pulcherrima
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Bommena Ravikanth、Rathod Aravind Kumar、Akella Venkata Subramanya Sarma、Shaik Jilani Basha

  DOI：10.1248/cpb.57.1139

  日期：——

  One new homoisoflavonoid, (3E)-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-3[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one and four naturally new analogues, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one and (3E)-2,3-dihydro-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, along with four known homoisoflavonoids, bonducellin, sappanone A, 2′-methoxybonducellin and 7-O-methylbonducellin were isolated from aerial parts of Caesalpinia pulcherrima. The structures of the new compounds were elucidated by interpretation of their 1D and 2D NMR spectra. Syntheses of the naturally new compounds and the known compounds have also been accomplished. The antibacterial and antifungal activities of the isolated homoisoflavonoids were studied.

  一种新的同异黄酮，(3E)-2,3-二氢-6,7-二甲氧基-3[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和四种天然新类似物，(3E)-3-(1、3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-羟基-3-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和 (3E)-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮、从 Caesalpinia pulcherrima 的气生部分中分离出了 (3,3-二氢-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)，以及四种已知的同异黄酮类化合物：bonducellin、sappanone A、2′-甲氧基bonducellin 和 7-O-甲基bonducellin。通过解释这些新化合物的一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。此外，还完成了天然新化合物和已知化合物的合成。研究了分离出的同异黄酮类化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.
  作者：MICHIO NAMIKOSHI、HIROYUKI NAKATA、HIROYUKI YAMADA、MINAKO NAGAI、TAMOTSU SAITOH

  DOI：10.1248/cpb.35.2761

  日期：——

  Three new phenolic compounds, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol and 3'-Ο-methylbrazilin, were isolated from Sappan Lignum, the dried heartwood of Caesalpinia sappan. The absolute configurations of sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol, brazilin and 3'-Ο-methylbrazilin were determined by means of Horeau's partial resolution method and chemical correlations. Sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol and 3'-Ο-methylepisappanol form a novel class of homoisoflavonoids.

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。
• WO2008/67451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Blasko, Gabor; Cordell, Geoffrey A., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 445 - 452
  作者：Blasko, Gabor、Cordell, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• BLASKO, GABOR;CORDELL, GEOFFREY A., HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 445-452
  作者：BLASKO, GABOR、CORDELL, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——