(S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine | 59592-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine
• 英文别名: (1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 59592-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅
• 分子量: 227.269
• InChiKey: NCYRLNWTVLLSHF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 L-组氨酸 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(1H-imidazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method

  摘要：

  利用低成本且易获取的氨基酸作为合成模块，通过无溶剂熔融法合成了一系列2-氨基甲基苯并咪唑。将天冬氨酸（或天冬酰胺）与邻二氨基苯缩合，在熔融反应体系中通过进一步的脱氨基反应得到了无氨基的发光双苯并咪唑产物。大多数氨基酸与邻二氨基苯的缩合反应表现出更高的产率（58%至86%，大多超过66%），反应时间更短（5小时），并且对氨基酸中的不同官能团具有更好的耐受性。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析系统地表征了含有多官能团的二十种苯并咪唑的结构，其中包括十三种新化合物。这些研究有利于进一步探索它们在生物化学、配位化学和有机合成中间体中的应用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16438

文献信息

• Evaluating the efficacy of newly synthesized amino acid derivatives as corrosion inhibitors in acidic solutions
  作者：Qahtan A. Yousif、Mahmoud A. Bedair、Zainb Fadel、Faisal Al-Odail、Ahmed M. Abuelela

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112454

  日期：2024.6

  Three benzimidazole derivatives, with tryptophan (BIT), tyrosine (BIY), and histidine (BIH) amino acid units, have remarkable protective properties as eco-friendly corrosion inhibitors for steel under severe acidic conditions. At a temperature of 303 K, the corrosion inhibition efficiency of BIT, BIY, and BIH at a concentration of 10 mM is 90.09 %, 92.53 %, and 93.43 %, respectively. Electrochemical

  具有色氨酸（BIT）、酪氨酸（BIY）和组氨酸（BIH）氨基酸单元的三种苯并咪唑衍生物作为环保型钢铁缓蚀剂在严酷酸性条件下具有显着的保护性能。在303 K温度下，10 mM浓度的BIT、BIY和BIH的缓蚀效率分别为90.09%、92.53%和93.43%。电化学测试表明，这些物质在基材上的吸附导致电荷转移电阻和界面双电层厚度的增加。这有效地阻碍了金属的溶解和氢气的析出。使用SEM-EDS对表面结构和外观进行分析表明，抑制剂能够通过化学和物理结合形成保护涂层，有效保护金属免受腐蚀性物质的侵害。密度泛函理论 (DFT) 和自然键轨道 (NBO) 分析等理论计算以及 FUKUI 分析有助于识别活性位点和吸附构型。这增强了我们对腐蚀缓解机制的理解。这些发现与实验结论一致，即稳定保护膜的形成有助于对酸性腐蚀条件具有优异的抑制性能。