1-benzyl-2-bromo-1H-pyrrole | 56454-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-bromopyrrole
• CAS: 56454-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: REHRAQHQNFLPEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH环化法合成氧化还原活性的菲杂杂芳烃。

  摘要：

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04545
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-2-bromo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a005

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene bearing a pyridine auxiliary based bidentate PEPPSI type palladium(II) complex: Synthesis, structure, and application in the direct arylation of pyridine N-oxide
  作者：Lin-Yu Jiao、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Ze Zhang、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105889

  日期：2020.2

  A novel PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) type palladium(II) complex has been synthesized and fully characterized by NMR, HR-MS, as well as elemental analysis. The molecular structure was finally confirmed by single crystal X-ray diffraction, and it revealed that the pyridyl-armed 1,2,3-triazole ligand is coordinated to the palladium in bidentate fashion

  合成了一种新型的PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）型钯（II）配合物，并通过NMR，HR-MS和元素分析对其进行了全面表征。最终通过单晶X射线衍射确认了分子结构，并且揭示了吡啶基武装的1,2,3-三唑配体以二齿形式与钯配位。这种对空气和湿气不敏感的复合物已被证明是适合N-吡啶氧化物和2-溴吡咯芳基芳基化的合适催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，证明了该复合物的坚固性和高效性。
• Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indolo[2,1-a]isoquinolines and related analogues
  作者：Angelique N.C. Lötter、Rakhi Pathak、Thato S. Sello、Manuel A. Fernandes、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.063

  日期：2007.3

  indole or pyrrole nucleus, aromatic rings containing a carbonyl substituent ortho to the newly formed biaryl axis were introduced using the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Thereafter, under basic conditions the nucleophile that formed at the acidic methylene protons of the N-benzylindole, ethyl 1H-indol-1-ylacetate or N-benzylpyrrole intermediate reacted with the internal aromatic carbonyl to yield (after

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。
• The synthesis of indolo- and pyrrolo[2,1- a ]isoquinolines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Rakhi Pathak、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.020

  日期：2004.2

  The synthesis of fused isoquinolines from N-benzyl protected indoles and pyrroles is described. For example, treatment of t-butyl-2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate with KOBut in DMF provided 14-methyl-8-phenylbenzo[h]indolo[2,1-a]isoquinoline in good yield. Analogous N-benzylpyrrole precursors could similarly be cyclized to give pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Acetone with Aryl Halides and Tosylates
  作者：Kevin D. Hesp、Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja200009c

  日期：2011.4.13

  selective Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone employing aryl chlorides, bromides, iodides, and tosylates. The use of appropriately designed P,N-ligands proved to be the key to controlling the reactivity and selectivity. The reaction affords good yields with substrates containing a range of functional groups at modest Pd loadings using Cs(2)CO(3) as the base and employing acetone as both a reagent and

  我们报告了第一个使用芳基氯化物、溴化物、碘化物和甲苯磺酸盐选择性 Pd 催化的丙酮单α-芳基化的例子。使用适当设计的 P,N 配体被证明是控制反应性和选择性的关键。该反应使用 Cs(2)CO(3) 作为碱并使用丙酮作为试剂和溶剂，在适度的 Pd 负载下，使用含有一系列官能团的底物提供良好的产率。
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。