4-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1201171-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-(3-Pyridyl)imidazo[4,5-c]pyridine；4-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1201171-78-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: CKAJDZSFTKRZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridiniumchloride
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the Alkaloid Guvacine and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022060057
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-pyridyl)spinacine 在 二甲基亚砜 作用下， 以77%的产率得到4-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of 4-aryl(hetaryl) spinacine derivatives with dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014070185

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AGELADINE A AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AGÉLADINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2009152584A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention describes a one pot process for synthesizing a compound of structure (I), or a tautomer thereof. A compound of structure (II), or a tautomer thereof, and an aldehyde of structure RdCHO are condensed to form a condensation product. The resulting condensation product is then oxidized in the same reaction mixture to produce the compound of structure (I) or a tautomer thereof.

  该发明描述了一种一锅法合成结构式(I)化合物或其同分异构体的过程。将结构式(II)化合物或其同分异构体与RdCHO结构的醛缩合形成缩合产物。然后将所得缩合产物在同一反应混合物中氧化，以产生结构式(I)化合物或其同分异构体。
• Synthesis and dehydrogenation of spinaceamine and spinacine 4-hetaryl derivatives
  作者：N. N. Smolyar、M. G. Abramyants、T. I. Zavyazkina、D. I. Matveeva、Ya. S. Borodkin、I. A. Voloskii

  DOI：10.1134/s1070428009080181

  日期：2009.8

  The reaction of histamine and histidine with various hetarylaldehydes under the conditions of the base-catalyzed Pictet-Spengler process affords 4-hetaryl-substituted derivatives of spinaceamine and spinacine. The dehydrogenation of the 4-hetaryl-substituted spinaceamine derivatives using elemental sulfur in DMF at 120-130 degrees C led to the formation of 4-hetaryl derivatives of imidazo[4,5-c]-pyridine. Under similar conditions the 4-hetaryl-substituted spinacine derivatives suffered both the dehydrogenation and oxidative decarboxylation resulting in the products identical to the compounds obtained by the dehydrogenation of 4-hetaryl-substituted spinaceamine.
• Dehydrogenation of 4-aryl(hetaryl) spinacine derivatives with dimethyl sulfoxide
  作者：D. A. Lomov、M. G. Abramyants、N. V. Astashkina、N. I. Korotkikh、S. V. Gres’ko

  DOI：10.1134/s1070428014070185

  日期：2014.7
• Alternative Synthesis of the Alkaloid Guvacine and Its Derivatives
  作者：D. A. Lomov、M. G. Abramyants、O. O. Zaporozhets、T. M. Pekhtereva

  DOI：10.1134/s1070428022060057

  日期：2022.6