methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolate | 62497-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 62497-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ADVIALKYQJZZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolate 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-di(2-(5-methylfuryl)phosphanyl)ferrocene 、 [RhCl(coe)2]2 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.16h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-{2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxycarbonylethoxycarbony]vinyl}-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid by Asymmetric Intramolecular Alkylation via Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is described. The efficient synthesis features an asymmetric alkylation via C-H bond activation to assemble the dihydrobenzofuran core of the natural product. This was accomplished via a chiral imine-directed C-H bond functionalization and represents the first application of this C-H activation method to natural product synthesis. Furthermore, a challenging deprotection of a late-stage permethylated lithospermic acid was achieved.

  DOI：

  10.1021/ja052680h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(3,3,3-trimethoxyprop-1-ynyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Synthesis and biological activities of new furo[3,4-b]carbazoles: Potential topoisomerase II inhibitors
  作者：Youssef Hajbi、Cléopatra Neagoie、Bérenger Biannic、Aurélie Chilloux、Emeline Vedrenne、Brigitte Baldeyrou、Christian Bailly、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Sylvain Routier、Amélie Lansiaux

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.003

  日期：2010.11

  topoisomerase I or II except for one promising compound. This compound is a potent topoisomerase II inhibitor, and its cellular activity is not moderated compared to etoposide. The synthesis of these molecules allowed the generalisation of the method using indole and 5-OBn indole and several benzaldehydes. The synthesis of these molecules produced chemical structures endowed with promising cytotoxic and topoisomerase

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。
• Synthesis of Biarylsvia Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Application to the Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Yoshihiro Sato、Takayuki Tamura、Atsushi Kinbara、Miwako Mori

  DOI：10.1002/adsc.200600587

  日期：2007.3.5

  palladium(0)-catalyzed [2+2+2] cocyclization of diynes and arynes was developed. By this [2+2+2] cocyclization, various arylnaphthalene derivatives, including a sterically hindered 2,2′-disubstituted-1,1′-binaphthyl, can be constructed by virtue of a variety of combinations of diynes and aryne precursors. Using this [2+2+2] cocyclization as a key step, the total syntheses of natural arylnaphthalene lignans, taiwanin

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。
• Catalytic Dearomatization Approach to Quinolizidine Alkaloids: Five Step Total Synthesis of (±)-Lasubine II
  作者：Michael J. James、Niall D. Grant、Peter O’Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03017

  日期：2016.12.16

  operationally simple and mild reaction conditions are a significant improvement over previously reported thermal cyclizations. The quinolizinone products were also used in a novel dearomatization strategy to prepare 0.53 g of the alkaloid lasubine II in five steps and 36% overall yield.

  描述了吡啶-，异喹啉-和吡嗪-炔酮的一系列高产率的银（I）催化的环化反应。与先前报道的热环化反应相比，操作简单且温和的反应条件有了显着改善。喹唑嗪酮产品还用于新型脱芳香化策略中，分五步制备0.53 g生物碱Lasubine II，总产率为36％。
• Oxidation of aromatic compounds: XII. Regio- and stereoselective oxidative dimerization of alkyl 3-arylpropynoates in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. V. Vasil?ev、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0005-5

  日期：2004.9

  Regio- and stereoselective oxidative dimerization of alkyl 3-arylpropynoates in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2 (1–30 h, 0–20°C) leads to dialkyl (E)-2,3-bis(arylcarbonyl)-2-butene-1,4-dioates with trans arrangement of the substituents at the double bond.

  在CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2体系中，烷基3-芳基丙炔酸酯的区域选择性和立体选择性氧化二聚化（1-30小时，0-20°C）生成了双烷基(E)-2,3-双(芳基羰基)-2-丁烯-1,4-二酸酯，其双键处取代基呈反式排列。
• Application and Scope of Schreiber's Gold(I)-Catalyzed α-Pyrone Synthesis to Ring A Aromatic Podolactones
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Robert D. Giacometti、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/ejoc.201402803

  日期：2014.9

  Schreiber's gold(I)-catalyzed synthesis of α-pyrones was adapted to the total synthesis of a ring A aromatic podolactone, urbalactone. The scope of the acetylenic ester partner in the formation of α-pyrones was studied. The total synthesis features, as key steps, α-pyrone formation, Friedel–Crafts cyclization, Stille coupling, and a N,N′-dicyclohexylcarbodiimide/4-(N,N-dimethylamino)pyridine lactonization

  Schreiber 的金 (I) 催化合成 α-吡喃酮适用于环 A 芳香族足内酯（urbalactone）的全合成。研究了炔酯伙伴在 α-吡喃酮形成中的作用范围。全合成的关键步骤包括α-吡喃酮的形成、Friedel-Crafts 环化、Stille 偶联和 N,N'-二环己基碳二亚胺/4-(N,N-二甲氨基)吡啶内酯化以生成 γ-内酯。来自这项工作的几种 α-吡喃酮中间体表现出对 A2780 卵巢癌细胞系的体外抗增殖活性。