8-O-β-D-glucosyl-10-C-β-D-glucosyl rhein-9-anthrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-O-β-D-glucosyl-10-C-β-D-glucosyl rhein-9-anthrone
• 英文别名: Glhygfihrknbbp-puooodevsa-；4-hydroxy-10-oxo-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: GLHYGFIHRKNBBP-PUOOODEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-β-D-glucosyl-10-C-β-D-glucosyl rhein-9-anthrone 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-葡萄糖 、 大黄酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  New laxative constituents of rhubarb. Isolation and characterization of rheinosides A, B, C and D.

  摘要：

  从商业大黄 (Rhei Rhizoma) 中分离出了四种新的泻药成分，分别为 rhein 甙 A、B、C 和 D。根据高分辨率核磁共振光谱数据和与大黄素的化学相关性，结构被鉴定为 8-O-β-D-葡萄糖苷-10-羟基-10-C-β-D-葡萄糖苷大黄素-9-蒽 (rhein 甙 A 和 B) 以及 8-O-β-D-葡萄糖苷-10-C-β-D-葡萄糖苷大黄素-9-蒽 (rhein 甙 C 和 D)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3132

文献信息

• New laxative constituents of rhubarb. Isolation and characterization of rheinosides A, B, C and D.
  作者：TAKASHI YAMAGISHI、MAKOTO NISHIZAWA、MITSUHIKO IKURA、KUNIO HIKICHI、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3132

  日期：——

  Four new laxative constituents, rheinosides A, B, C and D, were isolated from commercial rhubarb (Rhei Rhizoma). On the basis of high-resolution nuclear magnetic resonance spectral data and chemical correlation with rhein, the structures were characterized as stereoisomers of 8-O-β-D-glucosyl-10-hydroxy-10-C-β-D-glucosyl rhein-9-anthrone (rheinosides A and B), and 8-O-β-D-glucosyl-10-C-β-D-glucosyl rhein-9-anthrone (rheinosides C and D).

  从商业大黄 (Rhei Rhizoma) 中分离出了四种新的泻药成分，分别为 rhein 甙 A、B、C 和 D。根据高分辨率核磁共振光谱数据和与大黄素的化学相关性，结构被鉴定为 8-O-β-D-葡萄糖苷-10-羟基-10-C-β-D-葡萄糖苷大黄素-9-蒽 (rhein 甙 A 和 B) 以及 8-O-β-D-葡萄糖苷-10-C-β-D-葡萄糖苷大黄素-9-蒽 (rhein 甙 C 和 D)。