11,20-Dioxo-5α-pregnan-3β-yltoluol-p-sulfonat | 989-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11,20-Dioxo-5α-pregnan-3β-yltoluol-p-sulfonat
• 英文别名: 3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-pregnane-11,20-dione；3β-(Toluol-4-sulfonyloxy)-5α-pregnan-11,20-dion；[(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 989-80-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅S
• 分子量: 486.673
• InChiKey: ZTNVWNSFOFWHAJ-SFEPGDRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,20-Dioxo-5α-pregnan-3β-yltoluol-p-sulfonat 在 吡啶 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3α-acetoxy-21-bromo-17-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-((R)-5-acetoxy-4-methyl-valeryloxy)-5α-pregnane-11,20-dione 在 氢氧化钾 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11,20-Dioxo-5α-pregnan-3β-yltoluol-p-sulfonat
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504

文献信息

• Synthese von 3?, 21-Diacetoxy-17-hydroxy-5?-pregnandion-(11,20). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 99. Mitteilung
  作者：W. Nagata、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420504

  日期：——

  Die Synthese von 3α, 21-Diacetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnandion-(ll, 20) (XVII, Di-O-acetyl-Derivat der «Subst. 11-Dehydro-C»), ausgehend von 3β-Hydroxy-5α-pregnandion-(11, 20) mit Hilfe der von GALLAGHER u. Mitarb.15) sowie KRITCHEVSKY & GALLACHER21) entwickelten Methodik, wird beschrieben.

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。