2-<3,5-di(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl>thiocarboxamide | 228114-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3,5-di(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl>thiocarboxamide
• 英文别名: 3,5-Bis(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 228114-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂N₃S
• 分子量: 317.362
• InChiKey: OFEDITCAPCRLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,5-di(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl>thiocarboxamide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3,5-di(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]-5-(4-fluorobenzylidene)thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基噻唑类化合物作为潜在抗乳腺癌药物的合成及构效关系研究

  摘要：

  由5-（4-氟苯基）-3-芳基-4,5-二氢吡唑-1-碳硫酰胺衍生物与不同的试剂反应合成了一系列新的吡唑基噻唑。在光谱信息和元素分析的基础上，确保了所有新颖产品的机理和结构。估计了所有合成化合物相对于MCF-7细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，一些测试样品显示出对人乳腺癌细胞系的强大活性。此外，还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2794
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<3,5-di(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl>thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazoline linked acyl thiourea pharmacophores as antimicrobial, urease, amylase and α-glucosidase inhibitors: design, synthesis, SAR and molecular docking studies

  摘要：

  新合成的吡唑啉酰基硫脲类化合物的 IC50 值显示，5b 和 5g 是强效的脲酶抑制剂。化合物 5b 是一种强效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物 5f 是一种强效的淀粉酶抑制剂，化合物 5b 则是一种强效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d3ra06812a

文献信息

• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• Synthesis and structure elucidation of new thiazolotriazepines
  作者：Béla Rezessy、Zoltán Zubovics、József Kovács、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00253-7

  日期：1999.4

  2-hydrazino-4-R-thiazoles led to the hydrazones 17 which upon treatment with acid underwent ring closure to yield the non-condensed bicyclic isomers of 14i.e. the dihydropyrazolyl thiazoles 18. The elucidation of structures and stereochemistry was achieved by comprehensive one- and two-dimensional NMR spectroscopy.

  1,2,4-三氮杂-3-硫酮（13）与2-卤代酮的反应选择性地提供了噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三氮杂（（14）。通过查耳酮11与3-氨基-2-亚氨基-4-R-噻唑啉的反应获得相同的自行车。在另一方面中，查耳酮的缩合11与导致腙2-肼基4-R-噻唑17，其在与酸后行闭环处理，得到的未冷凝的双环异构体14即在dihydropyrazolyl噻唑类18。结构和立体化学的阐明是通过全面的一维和二维NMR光谱技术实现的。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazolyl-thiazolinone derivatives as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors
  作者：Ke-Ming Qiu、Hai-Hong Wang、Li-Ming Wang、Yin Luo、Xian-Hui Yang、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.051

  日期：2012.3

  A series of pyrazolyl-thiazolinone derivatives (E1-E36) have been designed and synthesized and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors. Thirty-four of the 36 compounds were reported for the first time. Among them, compound 2-(5-(4-bromophenyl)-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one (E28) displayed the most potent inhibitory activity (IC50 = 0.24 mu M for EGFR and IC50 = 1.07 mu M for HER-2). Antiproliferative assay results indicated that compound E28 owned high antiproliferative activity against MCF-7, B16-F10 and HCT-116 in vitro, with IC50 value of 0.30, 0.54, and 0.70 mu M, respectively. Docking simulation was further performed to position compound E28 into the EGFR active site to determine the probable binding model. Based on the preliminary results, compound E28 with potent inhibitory activity in tumor growth would be a potential anticancer agent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Novel Pyrazolylthiazoles as Potential Anti‐Breast Cancer Agents
  作者：Eman M. H. Abbas、Dina H. Dawood、Thoraya A. Farghaly、Fatma A. El‐hag、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1002/jhet.2794

  日期：2017.5

  synthesized from the reaction of 5‐(4‐fluorophenyl)‐3‐aryl‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carbothioic acid amide derivatives with different reagents. The mechanism and structures of all the novel products were assured on the foundation of spectral information and elemental analyses. The antitumor activity of all the synthesized compounds was estimated versus MCF‐7 cell line. The outcomes showed that some of the tested

  由5-（4-氟苯基）-3-芳基-4,5-二氢吡唑-1-碳硫酰胺衍生物与不同的试剂反应合成了一系列新的吡唑基噻唑。在光谱信息和元素分析的基础上，确保了所有新颖产品的机理和结构。估计了所有合成化合物相对于MCF-7细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，一些测试样品显示出对人乳腺癌细胞系的强大活性。此外，还讨论了结构与活动之间的关系。
• Novel pyrazoline linked acyl thiourea pharmacophores as antimicrobial, urease, amylase and α-glucosidase inhibitors: design, synthesis, SAR and molecular docking studies
  作者：Aamer Saeed、Atteeque Ahmed、Main Bilal Haider、Hammad Ismail、Khizar Hayat、Ghulam Shabir、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1039/d3ra06812a

  日期：——

  IC₅₀ values of the new synthesized pyrazoline-acyl thioureas revealed 5b and 5g as potent urease inhibitors. Whilst compound 5b is a potent α-glucosidase inhibitor, compound 5f is a potent amylase inhibitor, compound 5b is a potent antioxidant.

  新合成的吡唑啉酰基硫脲类化合物的 IC50 值显示，5b 和 5g 是强效的脲酶抑制剂。化合物 5b 是一种强效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物 5f 是一种强效的淀粉酶抑制剂，化合物 5b 则是一种强效的抗氧化剂。