Bz-Gly-Phe-OMe | 14281-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Gly-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 14281-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: JRKWVOFAISBESV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Gly-Phe-OMe 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bz-((2-Pyr)S)Gly-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  选择性侧链引入二碘化钐介导的小肽：肽库的潜在途径

  摘要：

  提出了一种将甲醇侧链选择性引入肽中甘氨酸残基的温和简单的方法，作为制备肽库的潜在途径。一系列二肽和三肽，以及一个四肽，每个都有一个甘氨酸残基，首先通过两步序列在这个氨基酸单元上选择性地功能化，包括用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化，然后通过处理不稳定的物质形成硫化物。甘氨酰溴与 2-巯基吡啶。然后在烷基醛和酮的存在下，在室温下用二碘化钐还原这些修饰的肽，以 40-65% 的产率提供一系列含有丝氨酸/苏氨酸衍生物作为新功能的肽。这些反应相当有效，考虑到烯醇中间体中存在多达四个酰胺质子。这些反应的非对映选择性很低或不存在，这归因于 (a) 单一烯醇的形成...

  DOI：

  10.1021/ja0024800
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰噻唑烷-2-硫酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Bz-Gly-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  3-aminoacyl-tetrahydrothiazole-2-thione as an active amide for peptide synthesis (I)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81933-x

文献信息

• A potential greener protocol for peptide coupling reactions using recyclable/reusable ionic liquid [ $$\hbox {C}_{4}\hbox {-DABCO}][\hbox {N(CN)}_{2}$$ C 4 -DABCO ] [ N(CN) 2 ]
  作者：Manashjyoti Konwar、Nageshwar D Khupse、Prakash J Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12039-018-1461-0

  日期：2018.5

  systems. Here, we carried out the peptide bond formation reaction in one of the environmentally secure solvents, ‘ionic liquids’ in the presence of coupling reagent and in the absence of external base at room temperature, affording dipeptides in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACTSYNOPSIS We carried out the peptide bond formation reaction in ionic liquids in the presence of a coupling reagent

  摘要 近年来，由于绿色溶剂介质和催化系统的生态性能，合成有机化学中绿色方法的发展引起了人们的关注。在这里，我们在室温下在一种环境安全的溶剂（“离子液体”）中在偶联剂存在下且在不存在外部碱的情况下进行了肽键形成反应，从而以良好的产率获得了优异的二肽。 图形概要概述我们在室温下，在不存在外部碱的情况下，在偶合试剂存在下，在离子液体中进行肽键形成反应，从而以良好或极好的收率得到二肽。
• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• Chemoselective Peptide Backbone Diversification and Bioorthogonal Ligation by Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Gerardo M. Ojeda‐Carralero、Divyaakshar Parmar、David A. González‐Martínez、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jan Goeman、Daniel G. Rivera、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.202100323

  日期：2021.7

  The field of peptide derivatization by metal-catalyzed C−H activation has been mostly directed to modify the side chains, but poor attention has been given to the peptide backbone. Here we report a ruthenium-catalyzed C−H activation/annulation process that can chemoselectively modify the peptide backbone producing functionalized isoquinolone scaffolds with high regioselectivity in a rapid and step-economical

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。
• Application of Reductive Samariation to the Synthesis of Small Unnatural Peptides
  作者：Marina Ricci、Leire Madariaga、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<242::aid-anie242>3.0.co;2-r

  日期：2000.1.3

  Considering that the amide NH groups are neither protected nor deprotonated, reductive samariation in the presence of a carbonyl substrate is a remarkably efficient method for the formation of a C-C bond. This was shown for a series of dipeptides and a tripeptide [Eq. (a)]. For the latter the product was obtained in a good yield of 50 %, despite the presence of three amide protons.