α-benzoylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 146500-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzoylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: hippuric acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)；N-Benzoyl-glycin-(3.4-dimethoxy-phenaethylamid)；Hippursaeure-(3,4-dimethoxy-phenaethylamid)；alpha-benzoylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide；N-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 146500-18-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: FDXAPQITAHMCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以74%的产率得到8,9-dimethoxy-3-phenyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于α-氨基酸的含氮杂环的合成。1. 8,9-二甲氧基-5,6-二氢-3-苯基-1-烷基咪唑[5,1-a]异喹啉

  摘要：

  研究了 POCl3 对 α-苯甲酰氨基-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]烷基酰胺的环化。光谱分析和 X 射线晶体结构分析发现合成的化合物含有 5,6-二氢咪唑并 [5,1-a] 异喹啉核。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02908-z
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 生成 α-benzoylamino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  V.-1-ω-卤代烷基异喹啉及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000036

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of N-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethylamides of N-Benzoyl-α-Amino Acids
  作者：D. B. Tukhtaev、A. Sh. Saidov、M. Alimova、E. O. Terent’eva、Z. S. Khashimova、Sh. S. Azimova、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-019-02782-9

  日期：2019.7

  Amides were synthesized from N-benzoyl aliphatic α-amino acids and homoveratrylamine and screened for cytotoxicity.

  苯甲酰基衍生的脂族α-氨基酸与高藁本胺进行合成，并对其进行了细胞毒性筛选。
• (DIHYDRO)IMIDAZOISO[5,1-A]QUINOLINES
  申请人：Loozen Hubert Jan Jozef

  公开号：US20100324021A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to imidazoiso[5,1-a]quinoline and 5,6-dihydro-imidazoiso[5,1-a]quinoline derivatives according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  该发明涉及根据通用式I制备的咪唑异[5,1-a]喹啉和5,6-二氢咪唑异[5,1-a]喹啉衍生物，或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。
• (DIHYDRO)IMIDAZOISO[5,1-A]QUINOLINES AS FSH RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF FERTILITY DISORDERS
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2435433B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US8071587B2
  申请人：——

  公开号：US8071587B2

  公开（公告）日：2011-12-06