3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoic acid | 1207992-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1207992-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: RMCOSWOSBZKBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoic acid 在 Oxone 、 C₈₀H₄₄F₂₄N⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高性能次碘酸铵/丙酮催化的戊二烯对映体选择性氧化脱芳香化反应

  摘要：

  开发了一种高性能的对映选择性季铵盐次碘酸盐催化剂，用于使用恶唑酮作为环境友好的氧化剂对芳烃进行脱芳烃反应。在以前的次碘酸盐催化下，几乎不具有反应性的不仅是1-萘酚和2-萘酚的氧化，而且苯酚的氧化也容易在温和的条件下进行，并且所用氧化剂仅产生无机废物。对照实验和拉曼分析揭示了I +的原位生成，例如次碘酸是一种不稳定的活性物质，分子碘（I 2）是一种稳定的休眠物质。在大多数情况下本我的优点+ /过硫酸氢钾催化，相比先前的I + /（H 2 ö 2 或ROOH）系统，可能是由于在酸性条件下产生了稳定的休眠状态和更高的催化剂反应性所致。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04322
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-6,8-dimethylchromane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559

文献信息

• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• High-Performance Ammonium Hypoiodite/Oxone Catalysis for Enantioselective Oxidative Dearomatization of Arenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takehiro Kato、Naoto Sahara、Outa Katade、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.9b04322

  日期：2019.12.6

  A high-performance enantioselective quaternary ammonium hypoiodite catalysis was developed for the dearomatization of arenols using oxone as an environmentally benign oxidant. The oxidation of not only 1- and 2-naphthols but also phenols, which were hardly reactive using the previous hypoiodite catalysis, readily proceeded under mild conditions, and only inorganic wastes were generated from the oxidant

  开发了一种高性能的对映选择性季铵盐次碘酸盐催化剂，用于使用恶唑酮作为环境友好的氧化剂对芳烃进行脱芳烃反应。在以前的次碘酸盐催化下，几乎不具有反应性的不仅是1-萘酚和2-萘酚的氧化，而且苯酚的氧化也容易在温和的条件下进行，并且所用氧化剂仅产生无机废物。对照实验和拉曼分析揭示了I +的原位生成，例如次碘酸是一种不稳定的活性物质，分子碘（I 2）是一种稳定的休眠物质。在大多数情况下本我的优点+ /过硫酸氢钾催化，相比先前的I + /（H 2 ö 2 或ROOH）系统，可能是由于在酸性条件下产生了稳定的休眠状态和更高的催化剂反应性所致。