(5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate | 1314387-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
• 英文别名: bis(2,2,2-trifluoroethyl) (5S,6S,9R)-6-ethenyl-9-naphthalen-2-yl-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-8,8-dicarboxylate
• CAS: 1314387-66-0
• 化学式: C₃₁H₂₃F₆NO₆
• 分子量: 619.517
• InChiKey: KVNPTOWIXQXWNY-PKIAKLFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(4aS,7R,7aS)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 7a-benzamido-7-(naphthalen-2-yl)-1-oxohexahydrocyclopenta[c]pyran-6,6(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丙烷和亚烷基芴内酯的动态动力学不对称形式[3+2]-环加成，钯催化非对映选择性和对映选择性合成取代的环戊烷

  摘要：

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101684
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丙烷和亚烷基芴内酯的动态动力学不对称形式[3+2]-环加成，钯催化非对映选择性和对映选择性合成取代的环戊烷

  摘要：

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101684

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclopentanes through a Dynamic Kinetic Asymmetric Formal [3+2]-Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Alkylidene Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris

  DOI：10.1002/anie.201101684

  日期：2011.6.27

  An enantioselective preparation of vinylcyclopentanes has been achieved through the title reaction (see scheme). A range of aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkyl substituted azlactone alkylidenes have been utilized, giving the cyclopentane products in good yield, diastereomeric ratio, and enantioselectivity.

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。