4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone | 25349-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
• 英文别名: 4-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(4E)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(3,4-Dimethoxybenzal)-2-phenyl-5-oxazolon；4-((E)-3,4-dimethoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(3,4-Dimethoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4h)-one；(4E)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 25349-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: LICJICSNXOUQAI-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以83%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Reactions of 2-aryl-4-arylidene-4H-oxazol-5-ones with 3-amino-1,2,4-triazole, 5-aminotetrazole, and 2-aminobenzimidazole
  作者：V. A. Chebanov、S. M. Desenko、S. A. Kuzmenko、V. A. Borovskoy、V. I. Musatov、Yu. V. Sadchikova

  DOI：10.1007/s11172-005-0200-0

  日期：2004.12

  The reactions of 3-amino-1,2,4-triazole, 5-aminotetrazole, and 2-aminobenzimidazole with 2-aryl-4-arylidene-4H-oxazol-5-ones (azlactones) were studied. The electron-releasing properties of the azole ring were demonstrated to influence the reaction pathway of azlactones with aminoazoles. The structures of the resulting compounds were established by 1H and 13C NMR spectroscopy using spin-spin decoupling

  研究了 3-氨基-1,2,4-三唑、5-氨基四唑和 2-氨基苯并咪唑与 2-芳基-4-亚芳基-4H-恶唑-5-酮（azlactones）的反应。唑环的电子释放特性被证明会影响吖内酯与氨基唑的反应途径。所得化合物的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱使用自旋-自旋去耦和核 Overhauser 效应确定。
• Practical Synthesis of 4-Benzylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：V. Siddaiah、G. Mahaboob Basha、D. Sudhakar、R. Srinuvasarao、Y. Santosh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2012.696301

  日期：2013.8.18

  Abstract A simple and alternative method has been developed for the synthesis of 4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones via reactions of hippuric acid with various aldehydes in the presence of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine/N-methylmorpholine at 75 °C. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental

  摘要 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1 存在下，马尿酸与各种醛反应合成 4-苯亚甲基-2-苯基-5(4H)-恶唑酮，已开发出一种简单的替代方法。 ,3,5-三嗪/N-甲基吗啉在 75 °C。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of <i>O</i>-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors
  作者：J. R. Butterick、A. M. Unrau

  DOI：10.1139/v74-418

  日期：1974.8.15

  The catecholamine analogs (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-alanine (1), β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine (2), (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-amino propane (3), (±)-erythro, threo-α-aminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (4), and (±)-erythro, threo-α-methylaminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (5) have been synthesized and optimized yields are reported. The availability of certain carbon-14 compounds has dictated logical starting points in the synthesis of ¹⁴C-tagged analogs. These syntheses were designed for metabolic and disposition work in connection with a pilot project concerned with the aetiology of schizophrenia with particular reference to the Osmond–Smythies – Harley-Mason hypothesis (2) of 1952.

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。