(Z)-but-1-ene-1,2-diyldibenzene | 20218-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-but-1-ene-1,2-diyldibenzene
• 英文别名: (Z)-1,2-diphenyl-1-butene；1,2-Diphenyl-1-butene；[(Z)-1-phenylbut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 20218-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BBHBYGXZJZWYMF-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.8 °C
• 沸点：
  82 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1686.7;1747.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-1-ene-1,2-diyldibenzene 在 [iridium(cyclooctadiene)P(phenyl)2C₆H₄CH₂(NC₃H₃O)iPr](tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-1,2-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃，α，β-不饱和酮和亚胺的高对映选择性铱催化的手性苯甲酸酯取代的P，N配体的加氢反应

  摘要：

  苄基取代的P，N配体二膦基苄基恶唑啉在铱催化的未官能化烯烃，α，β-不饱和酯，烯丙醇，α，β-不饱和酮和亚胺的铱催化的不对称氢化中表现出高催化活性以及不对称诱导作用。提供相应的手性产品在高ee值与高转化率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900618
• 作为产物：
  描述：

  selenophosphoric acid Se-(1-benzoyl-1-phenylpropyl) ester O,O-diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (Z)-but-1-ene-1,2-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸和硒代磷酸酯的三取代和四取代烯烃的新合成

  摘要：

  使用硫代磷酸酯和硒代磷酸酯作为关键中间体，立体选择性合成了三取代和四取代的官能化烯烃和带有官能化环状取代基的新型磷酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509908546268

文献信息

• Preparation and reactions of monocyclic bis(cyclopentadienyl)titanacyclopentenes and -pentadienes
  作者：Kimihiko Sato、Yasushi Nishihara、Shouquan Huo、Zhenfeng Xi、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01072-5

  日期：2001.8

  be very effective for the formation of monocyclic titanacyclopentenes in excellent yields. On the other hand, a combination of Cp2TiCl2–2n-BuLi was used for intermolecular coupling of two alkynes to form titanacyclopentadienes in good to excellent yields. A reaction temperature range from −10 to −30 °C was critical for the success of the combinations. Reactions of these in situ-prepared titanacycles

  发现Cp 2 TiCl 2 –2EtMgBr的组合对于形成单环钛环戊烯非常有效，并且产率很高。另一方面，将Cp 2 TiCl 2 –2 n -BuLi的组合用于两个炔烃的分子间偶联，形成钛环戊二烯，收率好至极好。-10至-30°C的反应温度范围对于组合的成功至关重要。这些原位制备的钛环化合物的反应显示出与它们的氧化锆环类似物有趣或相似的区别。
• Catalytic Carbometalation/Cross-Coupling Sequence across Alkynyl(2-pyridyl)silanes Leading to a Diversity-Oriented Synthesis of Tamoxifen-Type Tetrasubstituted Olefins
  作者：Toshiyuki Kamei、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.200404220

  日期：2004.12

  A general synthetic scheme for tamoxifen-type tetrasubstituted olefins based on the novel Cu-catalyzed carbomagnesation across alkynyl(2-pyridyl)silane has been developed. A wide array of electronically and structurally diverse tetrasubstituted olefins can be prepared in a regiocontrolled, stereocontrolled, and diversity-oriented manner. Noteworthy features are that (i) the three aryl groups, which

  已经开发了基于新的Cu催化炔基（2-吡啶基）硅烷的碳还原反应的他莫昔芬型四​​取代烯烃的一般合成方案。可以以区域控制，立体控制和面向多样性的方式制备各种各样的电子和结构上不同的四取代烯烃。值得注意的特征是：（i）被认为对抗雌激素活性很重要的三个芳基可以随意变化，因为它们均来自易得的芳基碘化物，以及（ii）任何立体和碘原子。原则上，可以通过简单地改变序列中芳基碘化物的使用顺序来制备区域异构体。
• A general and stereoselective method for synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：I Maciągiewicz、P Dybowski、A Skowrońska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00977-3

  日期：2003.8

  A convenient, general and stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes and tetrasubstituted alkenes containing a cyanide function as well as trisubstituted episulphides have been elaborated. Methodology described for the preparation of these compounds is based on the corresponding readily available selenophosphates 1 and thiophosphates 2.

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。
• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。
• Regioselective Synthesis of α-Functional Stilbenes via Precise Control of Rapid <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerization in Flow
  作者：Hyune-Jea Lee、Yuya Yonekura、Nayoung Kim、Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00538

  日期：2021.4.16

  The rapid cis–trans isomerization of α-anionic stilbene was regioselectively controlled by using flow microreactors, and its reaction with various electrophiles was conducted. The reaction time was precisely controlled within milliseconds to seconds at −50 °C to selectively give the cis- or trans-isomer in high yields. This synthetic method in flow was well-applied to synthesize precursors of commercial

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。