(2S)-2-Benzyl-1-butanol | 170899-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Benzyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-2-benzylbutan-1-ol；(2S)-benzyl-1-butanol；(R)-2-benzylbutan-1-ol；2-Ethyl-3-phenyl-1-propanol；(2S)-2-benzylbutan-1-ol
• CAS: 170899-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HDWHPQGCZQJPCG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Benzyl-1-butanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((S)-3-Benzyl-pentylselanyl)-2-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kumada–Corriu coupling of Grignard reagents, probed with a chiral Grignard reagent

  摘要：

  格氏试剂 2（其中含镁碳原子是唯一的立构中心）在 Pd(0) 或 Ni(0) 催化下与乙烯基溴偶联，得到完全保留构型的化合物 3。使用 Fe(acac)3 或 Co(acac)2 作为催化剂的偶联伴随着相当大的外消旋作用。这些发现是针对协同极性和逐步 SET 金属转移途径之间的二分法进行讨论的。

  DOI：

  10.1039/b300033h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.1h， 生成 (2S)-2-Benzyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。
• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• Controllable, Sequential, and Stereoselective C–H Allylic Alkylation of Alkenes
  作者：Ling Qin、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.9b08801

  日期：2019.10.30

  new C-C bonds represents a powerful approach to generate complex molecules from simple starting materials. However, a general and controllable method for the sequential conversion of a methyl group into a fully substituted carbon center remains a challenge. We report a new method for the selective and sequential replacement of three C-H bonds at the allylic position of propylene and other simple terminal

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，
• Application of Trimethylgermanyl-Substituted Bisphosphine Ligands with Enhanced Dispersion Interactions to Copper-Catalyzed Hydroboration of Disubstituted Alkenes
  作者：Yumeng Xi、Bo Su、Xiaotian Qi、Shayun Pedram、Peng Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c08746

  日期：2020.10.21

  report the incorporation of large substituents based on heavy main group elements that are atypical in ligand architectures to enhance dispersion interactions and, thereby, enhance enantioselectivity. Specifically, we prepared the chiral biaryl bisphosphine ligand (TMG-SYNPHOS) containing 3,5-bis(trimethylgermanyl)phenyl groups on phosphorus and applied this ligand to the challenging problem of enantioselective

  我们报告了基于重主族元素的大取代基的掺入，这些元素在配体结构中是非典型的，以增强分散相互作用，从而增强对映选择性。具体来说，我们制备了在磷上含有 3,5-双（三甲基锗基）苯基的手性联芳基双膦配体 (TMG-SYNPHOS)，并将该配体应用于 1,1-二取代烯烃的对映选择性加氢官能化反应的挑战性问题。事实上，TMG-SYNPHOS 形成了一种铜络合物，即使两个取代基都是伯烷基，也能以高水平的对映选择性催化 1,1-二取代烯烃的硼氢化。此外，带有具有锗基的配体的铜催化剂比衍生自 DTBM-SEGPHOS（一种含有 2、5-二叔丁基基团，广泛用于铜催化的氢官能化。这一观察导致鉴定了 DTMGM-SEGPHOS，一种带有 3,5-双（三甲基锗基）-4-甲氧基苯基作为磷上取代基的双膦配体，作为一种新的配体，可形成用于未活化 1 硼氢化的高活性催化剂,2-二取代烯烃，一类以前不容易经历铜催化硼氢化的底物。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Aitor Landa、Miguel Maestro、Carme Masdeu、Ángel Puente、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200802441

  日期：2009.2.2

  Joined together, organocatalysts aldehydes and sulfones: A diaryl prolinol silyl ether was found to catalyse efficiently and enantioselectively the conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfones (see scheme). The ample synthetic utility of the resulting adducts is illustrated.

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。