N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide | 33259-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-Benzamido-7-methoxycumarin；3-benzoylamino-7-methoxy-chromen-2-one；N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzenecarboxamide；N-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 33259-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: SFIBREOWPFALHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.6.475
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用荧光报告解开酒精：评估邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮前体。

  摘要：

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。

  DOI：

  10.1021/ol800284g

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。
• Alcohol Uncaging with Fluorescence Reporting: Evaluation of <i>o</i>-Acetoxyphenyl Methyloxazolone Precursors
  作者：Nathalie Gagey、Matthieu Emond、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ol800284g

  日期：2008.6.1

  This paper evaluates a series of photolabile protecting groups with built-in fluorescence reporting. They rely on readily available o-acetoxyphenyl methyloxazolones as activated precursors. Alcohol substrates are easily caged. The resulting photoactivable esters exhibit large one- and two-photon uncaging cross sections. The alcohol substrates are quantitatively released in a 1:1 molar ratio with a

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。
• An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.475

  日期：2004.1