triethyl(4-methoxyphenoxy)silane | 18406-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triethyl(4-methoxyphenoxy)silane
• 英文别名: triethyl-(4-methoxyphenoxy)silane
• CAS: 18406-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: XKRDGLFKBBSJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4-methoxyphenoxy)silane 在 [Ru(κ¹-OAc)(κ²-OAc)(κ³-1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)] 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 3-methoxy-3-methyl-1-(triethylsiloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates

  摘要：

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。

  DOI：

  10.1039/c7cc05212j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 triethyl(4-methoxyphenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基甲酸酯的转移氢化硅烷化对醇进行铁催化的甲硅烷基化

  摘要：

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591508

文献信息

• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Metal-free transfer hydrogenation of olefins via dehydrocoupling catalysis
  作者：Manuel Pérez、Christopher B. Caputo、Roman Dobrovetsky、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1073/pnas.1407484111

  日期：2014.7.29

  species that mimics that of transition metal complexes. In this report, the Lewis acidic phosphonium salt [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 is shown to catalyze the dehydrocoupling of silanes with amines, thiols, phenols, and carboxylic acids to form the Si-E bond (E = N, S, O) with the liberation of H2 (21 examples). This catalysis, when performed in the presence of a series of olefins, yields the concurrent formation

  近年来主族化学的一个重大进展是出现了模拟过渡金属配合物的主族物种的反应性。在这份报告中，路易斯酸性鏻盐 [(C6F5)3PF][B(C6F5)4] 1 显示出催化硅烷与胺、硫醇、酚和羧酸的脱氢偶联形成 Si-E 键 (E = N, S, O) 释放 H2（21 个例子）。这种催化，当在一系列烯烃的存在下进行时，会同时形成烯烃的脱氢偶联和转移氢化产物（30 个实施例）。这种反应性为烯烃加氢的无金属催化提供了一种策略。实验和密度泛函理论计算提出并支持了这两种催化反应的机制。
• Mild synthesis of silyl ethers <i>via</i> potassium carbonate catalyzed reactions between alcohols and hydrosilanes
  作者：Nicholas A. DeLucia、Nivedita Das、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c8ob00464a

  日期：——

  A method has been developed for the silanolysis of alcohols using an abundant and non-corrosive base K2CO3 as a catalyst. Reactions between a variety of alcohols and hydrosilanes generate silyl ethers under mild conditions. The use of hydrosilanes leads to the formation of H2 as the only byproduct thus avoiding the formation of stoichiometric strong acids. The mild conditions lead to a wide scope of

  已经开发出一种使用大量且无腐蚀性的碱K 2 CO 3作为催化剂进行醇的硅烷化的方法。在温和的条件下，各种醇与氢硅烷之间的反应会生成甲硅烷基醚。使用氢硅烷导致形成H 2作为唯一的副产物，因此避免了化学计量的强酸的形成。温和的条件导致广泛的可能的醇底物和良好的官能团耐受性。在存在反应性CH键的情况下，还可以观察到选择性醇硅烷分解，这使得该方法可广泛用于保护基化学中。
• Facile Methods for the Direct Conversions of Aryl Acetates into the Corresponding Methoxymethyl Ethers or Silyl Ethers
  作者：Takeshi Oriyama、Kojiro Noda、Satomi Sugawara

  DOI：10.1080/00397919908086220

  日期：1999.7

  Abstract Direct conversion of aryl acetates into aryl mefhoxymethyl ethers or aryl trialkylsilyl ethers was readily accomplished by treatment with methoxymethyl bromide or trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate, respectively, in the presence of sodium methoxide.

  摘要 在甲醇钠的存在下，通过分别用甲氧基甲基溴或三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯处理，可以很容易地将乙酸芳基酯直接转化为芳基甲氧基甲基醚或芳基三烷基甲硅烷基醚。