3-benzamido-6-(2-thienyl)-pyran-2-one | 187749-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzamido-6-(2-thienyl)-pyran-2-one
• 英文别名: N-(2-Oxo-6-(2-thienyl)-2H-pyran-3-yl)benzamide；N-(2-oxo-6-thiophen-2-ylpyran-3-yl)benzamide
• CAS: 187749-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: DZVQJQISTWIRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 3-benzamido-6-(2-thienyl)-pyran-2-one 反应 2.5h， 以96%的产率得到N-[2,6-diethyl-2,3,3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-decahydro-1,3,5,7-tetraoxo-8-(2-thienyl)-4,8-ethenobenzo[1,2-c:4,5-c']dipyrrol-4(1H)-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Maleimides towards Fused Bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)20
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-benzamido-6-(2-thienyl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  融合双环[2.2.2]辛烯作为SARS-CoV-2 3CLpro主蛋白酶非共价抑制剂的潜在核心支架的设计、合成和评价

  摘要：

  导致全球 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 的出现需要快速开发新型抗病毒药物，这将有助于与疫苗一起进行有效治疗。药物再利用和针对众多病毒靶标的新分子的开发已经导致了有希望的候选药物。为此，具有高功能化能力的多功能分子支架起着关键作用。从临床上使用的可抑制 SARS-CoV-2 复制并结合主要蛋白酶 3CL pro的构象灵活的 HIV-1 蛋白酶抑制剂开始，我们设计并合成了一系列与N-取代的琥珀酰亚胺融合的刚性双环 [2.2.2] 辛烯，以测试这个核心支架是否可以支持非共价3CL pro的开发抑制剂。抑制试验证实，某些化合物可以抑制 SARS-CoV-2 主要蛋白酶；最有希望的化合物11a在微摩尔范围内抑制 3CL pro (IC 50 = 102.2 μM)。目标配体复合物的分子模拟与发力团分析和端点自由能计算相结合，为未来的优化提供了额外的见解和初步建议。稠合双环[2.2

  DOI：

  10.3390/ph15050539

文献信息

• One-pot synthesis of some 2<i>H</i>-Pyran-2-one derivatives
  作者：Vladimir Kepe、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/jhet.5570330626

  日期：1996.11

  A one-pot synthesis of various 2H-pyran-2-one derivatives 5–19 starting from methyl ketones 1, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and N-acylglycines 3 in acetic anhydride is described.

  描述了在乙酸酐中从甲基酮1，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和N-酰基甘氨酸3开始合成各种2 H-吡喃-2-酮衍生物5-19的方法。
• A Way to Avoid Using Precious Metals: The Application of High-Surface Activated Carbon for the Synthesis of Isoindoles via the Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Marko Krivec、Martin Gazvoda、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/jo3000783

  日期：2012.3.16

  The application of activated carbon (Darco KB) for the acceleration and direction of the transformation of various 2H-pyran-2-ones with N-substituted maleimides toward isoindole derivatives through the reaction sequence cycloaddition/elimination/dehydrogenation is described. In this reaction, the catalyst mainly influences the dehydrogenation step, which is essential to avoid the formation of bicyclo[2

  活性炭（Darco KB）在加速2和N转化为2 H -pyran-2-one方面的应用描述了通过反应序列环加成/消除/脱氢向异吲哚衍生物取代的马来酰亚胺。在该反应中，催化剂主要影响脱氢步骤，这对于避免形成双环[2.2.2]辛烯以及其他可能的产物至关重要。我们发现，在密闭容器中，Darco KB（无金属催化剂）和十氢化萘（作为溶剂）的组合代表了最成功的条件。还比较了各种脱氢催化剂的效果和反应条件。此外，我们已经证明，芳香化是通过氢从环己二烯中间体转移到马来酰亚胺衍生物（因此产生琥珀酰亚胺）而发生的。非均相碳基催化剂的活性表面促进了这种转移。
• Enhancing a Neat Microwave-Assisted Transformation. Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones toward Fused Bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kocevar

  DOI：10.1246/bcsj.80.2001

  日期：2007.10.15

  An efficient, green access to polysubstituted and highly constrained bicyclo[2.2.2]octenes via a microwave-assisted cycloaddition reaction is described. The double Diels–Alder reaction of a series ...

  描述了通过微波辅助环加成反应获得多取代且高度受限的双环 [2.2.2] 辛烯的高效、绿色途径。一系列的双 Diels-Alder 反应...
• Al-Omran, Fatima; Al-Awadhi, Nouria; Khalik, Mervat Mohammed Abdel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 601 - 615
  作者：Al-Omran, Fatima、Al-Awadhi, Nouria、Khalik, Mervat Mohammed Abdel、Kaul, Kamini、EL-Khair, Adel Abu、Elnagdi, Mohammed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Kranjc, Kristof; Leban, Ivan; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 183 - 190
  作者：Kranjc, Kristof、Leban, Ivan、Polanc, Slovenko、Kocevar, Marijan

  DOI：——

  日期：——