1,7-bis(trimethylsilyl)-4-aza-4-benzylhepta-1,6-diyne | 138835-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(trimethylsilyl)-4-aza-4-benzylhepta-1,6-diyne
• 英文别名: Benzenemethanamine, N,N-bis[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-；N-benzyl-3-trimethylsilyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 138835-25-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NSi₂
• 分子量: 327.617
• InChiKey: LXYOPKUQTAZBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(trimethylsilyl)-4-aza-4-benzylhepta-1,6-diyne 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 4-methoxybenzylidenemethylamine N-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(5-Benzyl-3-trimethylsilyl-4,6-dihydrofuro[3,4-c]pyrrol-1-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Transfer Oxygenative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Silyldiynes Using Nitrones as Adjustable Oxygen Atom Donors. Synthesis of Bicyclic 2-Silylfurans

  摘要：

  The first example of the Ru-catalyzed transfer oxygenative [2 + 2 + 1] cycloaddition of silyldiynes to produce bicyclic 2-silylfurans is described. This cyclization process was realized using nitrones as readily available and adjustable oxygen atom donors. The bicyclic silylfuran products could be used as platforms for a diverse range of functionalized furans.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01855
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 吡啶 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,7-bis(trimethylsilyl)-4-aza-4-benzylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  双功能铁配合物：用于水中还原CO和CN的高效催化剂

  摘要：

  报道了双功能铁配合物在极化CX键的氢化中的应用。合成并完全表征了两个带有离子片段的修饰的Knölker配合物。使用这些定义明确的络合物，反应可在温和的条件下在纯水中进行，并以高收率分离出各种醇和胺。与在有机溶剂中氢化相比，观察到更好的反应性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300325

文献信息

• A Highly Practical <i>Instant</i> Catalyst for Cyclotrimerization of Alkynes to Substituted Benzenes
  作者：Naoko Saino、Fumihiro Amemiya、Emi Tanabe、Kouki Kase、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol0602295

  日期：2006.3.1

  see text] A 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (1a)/CoCl(2).6H(2)O/Zn reagent has been developed as an effective instant catalyst for the intra- and intermolecular cyclotrimerization of alkynes to substituted benzenes, making the method extremely practical since the reagent, 1a/CoCl(2).6H(2)O/Zn, is inexpensive and easy to handle and the reaction is less sensitive to moisture and is reasonably

  [反应：见正文] 2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（1a）/ CoCl（2）.6H（2）O / Zn试剂已被开发为一种有效的即时催化剂，用于分子内和分子间环三聚炔烃与取代的苯反应，使该方法极为实用，因为1a / CoCl（2）.6H（2）O / Zn试剂价格低廉且易于处理，并且反应对水分的敏感性较低，并且反应一般。
• Mohamadi, Fariborz; Spees, Michael M., Organometallics, 1992, vol. 11, # 3, p. 1398 - 1400
  作者：Mohamadi, Fariborz、Spees, Michael M.

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional Iron Complexes: Efficient Catalysts for CO and CN Reduction in Water
  作者：Delphine S. Mérel、Margaux Elie、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201300325

  日期：2013.10

  The application of bifunctional iron complexes for the hydrogenation of polarized CX bonds is reported. Two modified Knölker complexes bearing ionic fragments were synthesized and fully characterized. With these well‐defined complexes, the reaction proceeded under mild conditions in pure water, and various alcohols and amines were isolated in good yields. Compared with hydrogenation in organic solvents

  报道了双功能铁配合物在极化CX键的氢化中的应用。合成并完全表征了两个带有离子片段的修饰的Knölker配合物。使用这些定义明确的络合物，反应可在温和的条件下在纯水中进行，并以高收率分离出各种醇和胺。与在有机溶剂中氢化相比，观察到更好的反应性。
• Ruthenium-Catalyzed Transfer Oxygenative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Silyldiynes Using Nitrones as Adjustable Oxygen Atom Donors. Synthesis of Bicyclic 2-Silylfurans
  作者：Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.5b01855

  日期：2015.11.6

  The first example of the Ru-catalyzed transfer oxygenative [2 + 2 + 1] cycloaddition of silyldiynes to produce bicyclic 2-silylfurans is described. This cyclization process was realized using nitrones as readily available and adjustable oxygen atom donors. The bicyclic silylfuran products could be used as platforms for a diverse range of functionalized furans.