1,6-diphenylhexa-1,5-diyne | 49769-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenylhexa-1,5-diyne
• 英文别名: 1,1'-(Hexa-1,5-diyne-1,6-diyl)dibenzene；6-phenylhexa-1,5-diynylbenzene
• CAS: 49769-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: SFXFJINBGUNFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenylhexa-1,5-diyne 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 [(Z)-iodo-[(2Z)-2-[iodo(phenyl)methylidene]cyclobutylidene]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihalobutadienes from Alkynes via Titanacyclopentadienes and Their Transformation to a Series of Silole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981533h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(4-phenyl-1,2,3-selenadiazol-5-yl)aethan 在 silica gel 作用下， 生成 1,6-diphenylhexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Lalezari,I. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 655 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Cp2LnX-mediated coupling–cyclization of propargyl bromide: a new construction of the benzene ring skeleton
  作者：Ruyi Ruan、Jie Zhang、Xigeng Zhou、Ruifang Cai

  DOI：10.1039/b200107a

  日期：2002.2.27

  Cp2LnX-HgCl2, the treatment of RC identical to CCH2Br with Mg leads to the formation of benzene derivatives C6H4R2-1,2 (R = H, Ph) in moderate yield, which provides a new method for the construction of the benzene ring skeleton.

  在存在Cp2LnX-HgCl2的情况下，用Mg处理与CCH2Br相同的RC会以中等收率形成苯衍生物C6H4R2-1,2（R = H，Ph），这为构建Cp2LnX-HgCl2提供了一种新方法苯环骨架。
• A Zirconocene-Coupling Route to Substituted Poly(<i>p</i>-phenylenedienylene)s:  Band Gap Tuning via Conformational Control
  作者：Brett L. Lucht、Shane S. H. Mao、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja9743811

  日期：1998.5.1

  series of substituted poly(p-phenylenediyne)s (1a−f) was synthesized by the palladium-catalyzed cross-coupling condensation of terminal dialkynylalkanes with substituted diiodobenzenes. Polymerizations were conducted with 1,4-diiodo-5-hexoxy-2-methoxybenzene or 1,4-diiodo-5-hexyl-2-methylbenzene and with 1,6-hexadiyne, 1,7-heptadiyne, or 1,8-octadiyne. Thus, six different poly(p-phenylenediyne)s (1a−f

  通过钯催化的末端二炔基烷烃与取代的二碘苯的交叉偶联缩合合成了一系列取代的聚（对苯二炔）（1a-f）。聚合反应用 1,4-二碘-5-己氧基-2-甲氧基苯或 1,4-二碘-5-己基-2-甲基苯和 1,6-己二炔、1,7-庚二炔或 1,8-辛二炔。因此，六种不同的聚（对苯二炔）（1a-f，[ArC⋮C(CH2)nC⋮C]m；Ar = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4)。1a-f 的分子内锆茂偶联得到含锆环戊二烯的聚合物 2a-f。然后将这些含金属的聚合物完全水解为取代的聚（对亚苯基）s = 5-己氧基-2-甲氧基亚苯基或 5-己基-2-甲基亚苯基，并且 n = 2、3 或 4）。聚合物结构的变化允许分别在 316-524 nm 和 437-619 nm 范围内控制吸收和发射最大值。模型化合物的光学性质 = p...
• Thermal Rearrangements, 28. Competing Reaction Pathways in the Thermal Cycloisomerization of 1,3-Hexadien-5-ynes
  作者：Uta Nüchter、Gerhard Zimmermann、Viola Francke、Henning Hopf

  DOI：10.1002/jlac.199719970729

  日期：1997.7

  The thermal cycloisomerization of the 1,3-hexadiene-5-ynes 1a–e has been studied at temperatures above 500°C and reaction times of about 0.3 s (1a–d) and at a pressure of 1.5 · 10−2 Torr (FVP, 1e), respectively, at low partial pressures in quartz flow systems. While 1a and 1b cycloisomerize exclusively to the corresponding benzenes and pentafulvenes, substrates 1c–e cyclize primarily to 4-substituted

  的1,3-己二烯-5-炔的热环异构1A-E已经研究在温度高于500℃和反应时间为约0.3秒（1A-d ）中，在1.5×10的压力-2乇（在石英分流系统中的低分压下分别为FVP，1e）。虽然1a和1b只能完全异构化为相应的苯和五烯酮，但底物1c–e主要环化成4-取代的1,2-二氢萘和联苯。实验结果表明，主要由乙炔亚乙烯基重排形成的亚烯基卡宾烯的单分子反应（如电环闭合和1,6-C，H插入过程）占主导地位。
• Photoredox Selective Homocoupling of Propargyl Bromides
  作者：Seoyeon Kim、Yunjeong Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02063

  日期：——

  Since the alkynyl moiety is one of the most versatile synthons for many other functional groups, 1,5-diynes (Wurtz-type products of propargyl halides) would be valuable synthetic building blocks for the synthesis of complex functional molecules. However, despite the high and similar reactivity of propargyl radicals compared to allyl and benzyl derivative radicals, a photoredox Wurtz-type reaction of

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。
• Pyrrole Syntheses Based on Titanium-Catalyzed Hydroamination of Diynes
  作者：Balasubramanian Ramanathan、Adam J. Keith、Douglas Armstrong、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0489088

  日期：2004.8.1

  Titanium-catalyzed hydroamination of 1,4- and 1,5-diynes by primary amines leads to imino-alkynes that undergo in situ 5-endo dig and 5-exo dig cyclization reactions, respectively. The products are 1,2,5-trisubsituted pyrroles accessed directly from readily available diyne starting materials.