3-dimethylamino-5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-yne | 38846-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-yne
• 英文别名: N,N,5-trimethyl-1-phenylhex-5-en-1-yn-3-amine
• CAS: 38846-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: DXXYLWVERVFMQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-yne 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第5部分。3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排

  摘要：

  3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排（5）产生联苯（6）。转化的机理（5）→（6）涉及以下序列：（i）[3,3]σ重排，（ii）[1,3]氢位移，（iii）电动环反应，以及（iv ）消除二甲胺（方案2）。

  DOI：

  10.1039/p19800001473
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-(2-methylallyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-dimethylamino-5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第1部分。二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。

  DOI：

  10.1039/p19800001436

文献信息

• Grigoryan, Dzh. V.; Galoyan, A. M.; Babayan, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2098 - 2101
  作者：Grigoryan, Dzh. V.、Galoyan, A. M.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• ATOMYAN, A. V.;CHUXADZHYAN, EH. O.;BABAYAN, A. T., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 10, 639-643
  作者：ATOMYAN, A. V.、CHUXADZHYAN, EH. O.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGORYAN, DZH. V.;GALOYAN, A. M.;BABAYAN, A. T., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 11, 2296-2300
  作者：GRIGORYAN, DZH. V.、GALOYAN, A. M.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 1. The rearrangements of diallyl- and allylpropynyl-ammonium cations
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001436

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of diallylammonium rations and allylpropynylammonium rations are described. In most cases, the major product arises by a symmetry-allowed [3,2] sigmatropic rearrangement of the intermediate ylide. The minor products can be regarded as being derived by homolysis of the ylide into a radical pair followed by recombination.

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 5. Thermal rearrangements of 3-dimethylaminohex-5-en-l-ynes
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001473

  日期：——

  Thermal rearrangements of 3-dimethylaminohex-5-en-1-ynes (5) yield biphenyls (6). The mechanism of the transformation (5)→(6) involves a sequence of (i) a [3,3] sigmatropic rearrangement, (ii) a [1,3] hydrogen shift, (iii) an electrocyclic reaction, and (iv) elimination of dimethylamine (Scheme 2).

  3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排（5）产生联苯（6）。转化的机理（5）→（6）涉及以下序列：（i）[3,3]σ重排，（ii）[1,3]氢位移，（iii）电动环反应，以及（iv ）消除二甲胺（方案2）。