(S)-(+)-2-phenylvaleric acid | 7782-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-phenylvaleric acid
• 英文别名: (S)-2-phenylpentanoic acid；(S)-2-phenyl-valeric acid；(S)-2-Phenyl-valeriansaeure；D-2-Phenyl-valeriansaeure；(S)-α-propyl-benzeneacetic acid；S-(+)-α-n-Propyl-phenyl-essigsaeure；(2S)-2-phenylpentanoic acid
• CAS: 7782-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SFXXYKYOGGWUHX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-phenylvaleric acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (S)-2-cyclohexyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker; Rothen, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 100, p. 589,601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-4-pentenoic acid 在 platinum on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (S)-(+)-2-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 9, p. 509,511, 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Enantiospecific, Regioselective Cross-Coupling Reactions of Secondary Allylic Boronic Esters
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Kazem Ghozati、Emily LaBine、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201303683

  日期：2013.12.23

  enantioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling of chiral, enantioenriched secondary allylic boronic esters is described (see scheme; DME=dimethoxyethane, Bpin = pinacolboryl, dba = dibenzylideneacetone). Mechanistic studies show that the reactions proceed via γ‐selective transmetalation followed by reductive elimination. The reaction provides the first independent confirmation that the transmetalation of

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。
• Optical rotatory dispersion and absolute configuration—XVII
  作者：J.Cymerman Craig、W.E. Pereira、B. Halpern、J.W. Westley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90865-8

  日期：1971.1

  ORD and CD measurements on α-alkylphenylacetic acids with primary, secondary, and tertiary α-substituents agree with the evidence from gas chromatographie retention times of their diastereoisomeric amides in leading to the conclusion that all (+)- acids of the series possess the same configuration.

  对具有伯，仲和叔α-取代基的α-烷基苯基乙酸进行ORD和CD测量，与它们的非对映异构酰胺的气相色谱保留时间一致，从而得出结论，该系列的所有（+）-酸都具有相同的含义配置。
• Entrapment of a chiral cobalt complex within silver: a novel heterogeneous catalyst for asymmetric carboxylation of benzyl bromides with CO₂
  作者：Heng-Pan Yang、Ying-Na Yue、Qi-Long Sun、Qiu Feng、Huan Wang、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1039/c5cc04554a

  日期：——

  A novel way to accommodate heterogeneous catalysis, CO₂fixation and asymmetric synthesis on one catalyst is reported.

  报道了一种新颖的方法，可以在一个催化剂上实现异质催化、CO₂固定和不对称合成。
• Introduction of single mutation changes arylmalonate decarboxylase to racemase
  作者：Yosuke Terao、Kenji Miyamoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1039/b607211a

  日期：——

  The introduction of only one mutation based on the estimated reaction mechanism endowed arylmalonate decarboxylase with a racemase activity, which catalyses racemisation of alpha-arylpropionates.

  基于估计的反应机理仅引入一种突变赋予芳基丙二酸酯脱羧酶具有消旋酶活性，其催化α-芳基丙酸酯的消旋化。