5-methoxy-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1326704-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran；5-methoxy-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1326704-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: VZUYJDVUFAUOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 亚碘酰苯 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-5-methoxy-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methoxy-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]酸氢键结合给体对苯醌单缩醛的偶联

  摘要：

  在氢键供体全氟化醇的存在下，通过活化的布朗斯台德酸的作用，已实现了醌单缩醛1与烯烃亲核体2的快速有效的[3 + 2]偶联方法。使用优化的组合酸，该反应可以在温和的条件下进行，只需将两种反应物混合即可在短时间内（10分钟以内）得到良好的定量收率的环加合物3。

  DOI：

  10.1021/ol201886r

文献信息

• Brønsted Acid-Controlled [3 + 2] Coupling Reaction of Quinone Monoacetals with Alkene Nucleophiles: A Catalytic System of Perfluorinated Acids and Hydrogen Bond Donor for the Construction of Benzofurans
  作者：Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Yusuke Mishima、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo400613z

  日期：2013.6.7

  We have developed an efficient Brønsted acid-controlled strategy for the [3 + 2] coupling reaction of quinone monoacetals (QMAs) with nucleophilic alkenes, which is triggered by the particular use of a specific acid promoter, perfluorinated acid, and a solvent, fluoroalcohol. This new coupling reaction smoothly proceeded with high regiospecificity in regard with QMAs for introducing π-nucleophiles

  我们已经开发出一种有效的布朗斯台德酸控制策略，用于醌单缩醛（QMA）与亲核烯烃的[3 + 2]偶联反应，这是由特定酸促进剂，全氟酸和溶剂氟代醇的特殊使用引发的。对于QMA而言，这种新的偶联反应平稳地以高区域特异性进行，以将π-亲核试剂仅引入到羰基的碳α上，从而在短时间内在温和条件下以高定量提供多种二氢苯并呋喃和衍生物。布朗斯台德酸的选择使我们避免了QMA的水解，后者产生了醌，并避免了由QMA形成离散的阳离子。尤其，这项研究中对酸的进一步研究导致发现，原来的化学计量使用的酸可以减少到催化量为5 mol％或更少，并且烯烃的化学计量可以显着提高到仅1.2。当量 全氟对苯二甲酸仅需要最小量的负载（5mol％），可以使用容易获得的底物，并且可以通过所用的酸控制区域选择性的事实，从实际的观点来看，使该偶联反应非常令人着迷。
• Iron-Catalyzed Oxidative Radical Cross-Coupling/Cyclization between Phenols and Olefins
  作者：Zhiliang Huang、Liqun Jin、Ye Feng、Pan Peng、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201210023

  日期：2013.7.8

  Selectively free: A highly efficient and selective iron‐catalyzed oxidative radical cross‐coupling/cyclization to prepare dihydrobenzofurans under mild conditions had been established. Phenols and olefins are directly utilized as clean nucleophiles. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds through a radical pathway, and the high selectivity is due to the Lewis acid.

  选择性游离：建立了在温和条件下制备二氢苯并呋喃的高效且选择性的铁催化氧化自由基交叉偶联/环化反应。苯酚和烯烃直接用作清洁的亲核试剂。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，并且高选择性归因于路易斯酸。
• Catalyst-Free Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols and Styrenes in the Presence of a 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone/1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol System
  作者：Yunxia Wang、Na Cui、Yu Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1589082

  日期：2017.12

  A catalyst-free oxidative [3+2] cycloaddition of phenols and styrenes was developed with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone as the oxidant and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as the solvent at room temperature. With this method, a broad range of dihydrobenzofurans were efficiently and quickly obtained from readily available phenols and styrenes.

  以 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为氧化剂和 1,1,1,3,3,3 开发了苯酚和苯乙烯的无催化剂氧化 [3+2] 环加成反应-六氟丙-2-醇在室温下作为溶剂。使用这种方法，可以从容易获得的苯酚和苯乙烯中高效快速地获得范围广泛的二氢苯并呋喃。
• Metal-Free [3+2] Oxidative Coupling of Phenols with Alkenes: Synthesis of Dihydrobenzofurans
  作者：Wujiong Xia、Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Bing Li

  DOI：10.1055/s-0034-1380419

  日期：——

  Herein, we demonstrated a benign and metal-free [3+2]-cycloaddition reaction using simple and readily available phenols and styrenes as substrates and sodium persulfate as an inexpensive and environmentally friendly oxidant for the direct synthesis of dihydrobenzofurans. This methodology was applied to the synthesis of corsifuran A in a single step.
• Controlled couplings of quinone monoacetals using reusable polystyrene-anchored specific proton catalyst
  作者：Toshifumi Dohi、Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.089

  日期：2012.10

  Controlled couplings of quinone monoacetals 1 with soft nucelophiles have been achieved using a new and reusable perfluorobenzoic acid (PFBA) immobilized on polystyrene beads as an efficient polymer-anchored specific proton. Various advantages regarding the recovery, reusability, and reproducibility as well as the high chemoselectivity toward quinone monoacetals 1 have been determined as the key features of the cleaner systems with newly developed solid acid promoter for the reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.